1-(2,2-二氯乙烯基)-2-甲氧基苯 | 56772-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(2,2-二氯乙烯基)-2-甲氧基苯
• 英文名称: 1-(2,2-dichlorovinyl)-2-methoxybenzene
• 英文别名: 1-(2,2-Dichloroethenyl)-2-methoxybenzene
• CAS: 56772-78-2
• 化学式: C₉H₈Cl₂O
• 分子量: 203.068
• InChiKey: WHMXNINSAVQZDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-二氯乙烯基)-2-甲氧基苯 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 生成 2-乙炔基苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of Dichloroalkylphosphonates, Chloroalkynes and Terminal Alkynes via Diethyl Dichloromethylphosphonate

  摘要：

  二乙基1,1-二氯甲基膦酸酯（2）通过使用i-C3H7MgCl还原1,1,1-三氯甲基膦酸酯（1）后进行水解合成，并获得了良好的产率。研究了化合物2对α-烷基化的反应性以及其在合成氯乙炔和末端乙炔中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4419
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 锌 作用下， 生成 1-(2,2-二氯乙烯基)-2-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Lebedew, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1900, vol. 32, p. 204

  摘要：

  DOI：

文献信息

• β-(Carbonatoxy)alkyl radicals: a new subset of β-(ester)alkyl radical fragmentation during copper(I)-mediated synthesis of 1,1-dichloro-1-alkenes
  作者：Ram N. Ram、Ram K. Tittal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.097

  日期：2014.7

  A new subset of β-(ester)alkyl radicals is presented. It is the first study on the chemistry of β-(alkoxycarbonyloxy)alkyl radicals that fill the gap in the spectrum of the migrating groups in β-(ester)alkyl radical reactions. The change from less nucleofugal (acetate) group to the more nucleofugal (carbonate) group in the spectrum of the migrating group changed the reaction path from rearrangement

  提出了一个新的β-（酯）烷基自由基子集。这是对填充β-（酯）烷基自由基反应中迁移基团谱中间隙的β-（烷氧基羰基氧基）烷基自由基化学性质的首次研究。在迁移基团的光谱中，从较少的核真菌（乙酸盐）基团变为较高的核真菌（碳酸酯）基团的变化将反应路径从重排改变为片段化。该方法已用于高产率地合成1，1-二氯烯烃。二氯烯烃的形成是由于C的杂解导致烯烃自由基阳离子和碳酸根阴离子对（A CIP）的参与在β-（烷氧基羰氧基）烷基的β-位的碳酸酯的O键。通过与MeOH的亲核反应捕获烯基自由基阳离子以形成甲酯。
• Efficient Multigram Approach to Acetylenes and CF ₃ ‐ynones Starting from Dichloroalkenes Prepared by Catalytic Olefination Reaction (COR)
  作者：Vasiliy M. Muzalevskiy、Zoia A. Sizova、Arstan I. Diusenov、Alexey V. Shastin、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1002/ejoc.202000531

  日期：2020.7.23

  Efficient two step approach towards terminal acetylenes was elaborated. At the first step, dichloroalkenes were prepared in up to 88 % yields by catalytic olefination reaction COR of arylaldehydes. Treatment of dichloroalkenes with n BuLi effectively led to the corresponding alkynes in up to 97 % yield. A versatile one pot procedure towards CF3‐ynones was elaborated to give these products in up to

  阐述了一种有效的两步合成末端乙炔的方法。在第一步中，通过芳基醛的催化烯化反应COR以高达88％的产率制备二氯烯烃。用正丁基锂处理二氯烯烃有效地产生相应的炔烃，产率高达97％。详细介绍了一种针对CF 3-炔酮的通用一锅法，使这些产品从二氯烯烃开始的收率高达87％。
• Organometalliques portant une fonction eliminable en β
  作者：Jean Villieras、Cathy Bacquet、Jean F. Normant

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89303-1

  日期：1975.9

  warming, either by α-elimination of ClLi or β-elimination of ROLi. β-Elimination is generally observed and leads to the formation of a dichloroalkene which reacts with excess of butyllithium (or lithium dialkylamide) to give the corresponding mono-substituted alkyne (or chloroalkyne) with good yields. α-Elimination is followed by the migration of a group from the alcoholic carbon to the carbenoid center;

  在低温（-100°C）下稳定的β-烷氧基和-甲硅烷氧基α，α-二氯卡宾类化合物在升温时会通过α-消除ClLi或β-消除ROLi迅速分解。通常观察到β-消除，并导致形成二氯烯烃，其与过量的丁基锂（或二烷基酰胺锂）反应，以良好的收率得到相应的单取代炔烃（或氯炔烃）。α-消除后，一个基团从醇碳迁移到类胡萝卜素中心。由此形成烷基（或三甲基甲硅烷基）α-氯乙烯基醚。甲硅烷基衍生物进一步被过量的金属化剂裂解成醛或酮的碱金属α-氯烯酸酯。当空间位阻阻止任何合成或合成时，总是观察到LiCl的α消除参与β消除的两组（Ro-Li）的抗构象。因此，当庞大的三甲基甲硅烷氧基导致α-消除时，其被甲氧基取代得到β-消除的产物。
• Organometal-Free Arylation and Arylation/Trifluoroacetylation of Quinolines by Their Reaction with CF₃-ynones and Base-Induced Rearrangement
  作者：Vasiliy M. Muzalevskiy、Kseniya V. Belyaeva、Boris A. Trofimov、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01277

  日期：2020.8.7

  The reaction of quinolines with CF3-ynones resulted in the formation of 1,3-oxazinoquinolines. Subsequent treatment of the reaction mixture with a base initiated deep structural transformation of primary products. Both steps proceed in very high yield. As a result, unusual rearrangement of 1,3-oxazinoquinolines to form either 2-arylquinolines or 2-aryl-3-trifluoroacetylquinolines was discovered. The

  喹啉与CF 3-炔酮的反应导致形成1，3-恶嗪基喹啉。用碱对反应混合物的后续处理引发了初级产物的深度结构转化。这两个步骤都以很高的产率进行。结果，发现了1，3-恶嗪基喹啉的异常重排以形成2-芳基喹啉或2-芳基-3-三氟乙酰基喹啉。显示了碱在反应方向上的决定性作用。使用这些反应，通过简单的一锅法，精心设计了通往2-芳基喹啉和2-芳基-3-三氟乙酰基喹啉的高效途径，以高收率提供了相应的化合物。讨论了可能的重排机制。
• A Chiral Naphthyridine Diimine Ligand Enables Nickel‐Catalyzed Asymmetric Alkylidenecyclopropanations
  作者：Elena Braconi、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.202006082

  日期：2020.9.14

  A novel class of chiral naphthyridine diimine ligands (NDI*) readily accessible from C2‐symmetric 2,6‐di‐(1‐arylethyl)anilines is described. The utility of these ligands, particularly one with fluorinated aryl side arms, is demonstrated by a reductive Ni‐catalyzed enantioselective alkylidene transfer reaction from 1,1‐dichloroalkenes to olefins. This transformation provides direct access to a broad

  描述了一种新型的手性萘啶二亚胺配体（NDI *），可从C 2对称的2,6-二-（1-芳基乙基）苯胺轻松获得。这些配体，特别是带有氟化芳基侧臂的配体的实用性，是通过还原性镍催化的对映选择性亚烷基从1,1-二氯烯烃到烯烃的转移反应来证明的。这种转化可以以高收率和对映选择性直接获得各种合成有价值的亚烷基环丙烷。