(2R,(S)S)-2-hydroxy-2-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]acetonitrile | 861942-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,(S)S)-2-hydroxy-2-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]acetonitrile
• CAS: 861942-72-5
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂S
• 分子量: 271.34
• InChiKey: WIFRGHNQKNDCLF-LIRRHRJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  61.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,(S)S)-2-hydroxy-2-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]acetonitrile 在 tetrafluoroboric acid 、 镍 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 2-羟基-2-苯基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Remote stereocontrol mediated by the sulfinyl group: hydrocyanation of 2-p-tolylsulfinyl benzaldehyde

  摘要：

  Enantiomerically pure cyanohydrins derived from 2-p-tolyisulfinyl benzaldehyde can be obtained by reaction with different hydrocyanating reagents in the presence of Yb(OTf)(3) or Y(OTf)(3). (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.04.031
• 作为产物：
  描述：

  (2R,(S)S)-2-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]-2-(triisopropylsilyloxy)acetonitrile 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R,(S)S)-2-hydroxy-2-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Remote stereocontrol mediated by the sulfinyl group: hydrocyanation of 2-p-tolylsulfinyl benzaldehyde

  摘要：

  Enantiomerically pure cyanohydrins derived from 2-p-tolyisulfinyl benzaldehyde can be obtained by reaction with different hydrocyanating reagents in the presence of Yb(OTf)(3) or Y(OTf)(3). (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.04.031