N-{2-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-2-yl}-1-naphthamide | 1623775-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-{2-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-2-yl}-1-naphthamide
• CAS: 1623775-12-1
• 化学式: C₂₃H₂₂N₄O
• 分子量: 370.454
• InChiKey: DXQBATWHNOYBSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯甲酸乙酯 、 N-{2-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-2-yl}-1-naphthamide 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以94%的产率得到ethyl 4-(1-{(2-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-2-yl)carbamoyl}naphthalan-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  三唑辅助钌催化的C ？芳族酰胺的芳基化

  摘要：

  位置选择性钌（II）催化的酰胺直接芳基化是通过CH裂解与模块化助剂完成的，该助剂衍生自容易获得的1,2,3-三唑。所述triazolyldimethylmethyl（TAM）二齿导向基团是在一个高度模块化的方式通过铜（I）催化的1,3-偶极环加成制备并允许钌催化Ç 上芳烃和杂芳烃ħ芳基化，以及烯烃，通过使用易处理的芳基溴化物作为芳基化试剂。三唑辅助的C发现氢活化策略是广泛适用的，发生在温和的反应条件下，并且催化体系耐受重要的亲电官能团。值得注意的是，与吡啶基取代的酰胺或衍生自8-氨基喹啉的底物相比，基于三唑的柔性助剂被证明是优化的钌（II）催化的直接芳基化的更有效的导向基团。

  DOI：

  10.1002/chem.201403019
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-胺 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-{2-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-2-yl}-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  三唑辅助钌催化的C ？芳族酰胺的芳基化

  摘要：

  位置选择性钌（II）催化的酰胺直接芳基化是通过CH裂解与模块化助剂完成的，该助剂衍生自容易获得的1,2,3-三唑。所述triazolyldimethylmethyl（TAM）二齿导向基团是在一个高度模块化的方式通过铜（I）催化的1,3-偶极环加成制备并允许钌催化Ç 上芳烃和杂芳烃ħ芳基化，以及烯烃，通过使用易处理的芳基溴化物作为芳基化试剂。三唑辅助的C发现氢活化策略是广泛适用的，发生在温和的反应条件下，并且催化体系耐受重要的亲电官能团。值得注意的是，与吡啶基取代的酰胺或衍生自8-氨基喹啉的底物相比，基于三唑的柔性助剂被证明是优化的钌（II）催化的直接芳基化的更有效的导向基团。

  DOI：

  10.1002/chem.201403019

文献信息

• Iron-Catalyzed C(sp²)H and C(sp³)H Arylation by Triazole Assistance
  作者：Qing Gu、Hamad H. Al Mamari、Karolina Graczyk、Emelyne Diers、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201311024

  日期：2014.4.7

  Modular 1,2,3‐triazoles enabled iron‐catalyzed CH arylations with broad scope. The novel triazole‐based bidentate auxiliary is easily accessible in a highly modular fashion and allowed for user‐friendly iron‐catalyzed C(sp2)H functionalizations of arenes and alkenes with excellent chemo‐ and diastereoselectivities. The versatile iron catalyst also proved applicable for challenging C(sp3)H functionalizations

  1,2,3-三唑单元可实现铁催化的CH芳基化，具有广泛的应用范围。新型的基于三唑的双齿助剂可以高度模块化的方式轻松获得，并允许用户友好的芳烃和烯烃的铁催化C（sp 2）H官能化，具有出色的化学和非对映选择性。通用铁催化剂还证明可用于具有挑战性的C（sp 3）H官能化，并通过有机金属作用方式进行。三唑辅助的CH活化策略是在非常温和的反应条件下发生的，助剂很容易以无痕方式除去。有趣的是，三唑基被证明优于以前使用的助剂。
• Iron-Catalyzed C(sp²)H and C(sp³)H Methylations of Amides and Anilides
  作者：Karolina Graczyk、Tobias Haven、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201501134

  日期：2015.6.8

  bioactivities and physical properties of pharmacologically active drugs. Direct introduction of the methyl group by CH activation was accomplished with a versatile iron catalyst, which enabled the CH methylation of (hetero)benzamides, anilides, alkenes, and even alkanes by triazole assistance in a chemo‐, site‐ and diastereo‐selective fashion.

  所谓的神奇甲基效应可显着提高药理活性药物的生物活性和物理性质。被C直接引入甲基的 ħ活化用一个通用的铁催化剂，其使能的C完成的（杂）苯甲酰胺，苯胺，烯烃，甚至烷烃ħ甲基化由三唑援助在化疗，位点和非对映选择性时尚。