(8R,13S)-8,13:13,17-diepoxy-14,15,19-trinorlabdan-4β-yl formate | 241808-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (8R,13S)-8,13:13,17-diepoxy-14,15,19-trinorlabdan-4β-yl formate
• 英文别名: [(1R,4R,5S,9S,10R,13S)-5,9,13-trimethyl-14,16-dioxatetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecan-5-yl] formate
• CAS: 241808-44-6
• 化学式: C₁₈H₂₈O₄
• 分子量: 308.418
• InChiKey: YBDPNCGFMWHLFZ-ZMSHIADSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,13S)-8,13:13,17-diepoxy-14,15,19-trinorlabdan-4β-yl formate 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 氢氧化钾 、 selenium(IV) oxide 、 甲基磺酰氯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.25h， 生成 (4S,8R,13S)-8,13:13,17-diepoxy-14,15,19-trinorlabdan-3-one
  参考文献：
  名称：

  从通讯酸合成五环类类化合物的方法，通过 ambracetal 衍生物

  摘要：

  摘要 (8 R ,13 S )-8α,13:13,17-diepoxy-14,15-dinorlabdane-19-oate 易于从交流酸中制备，是合成五环类类化合物的合适中间体，因为它可以制备这些萜类化合物的 A 环和 B-C-D 环系统的进一步构建。在消除酯基和在 C-3 上引入羟基期间所用的反应条件下，缩醛基团是稳定的。同时，它能够再生甲基13-oxo-14,15-dinorlabd-8(17)en-19-oate所呈现的甲基酮和环外双键。后一种化合物以前被用于构建这些类类化合物的 B-C-D 环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.034
• 作为产物：
  描述：

  (8R,13S)-8,13:13,17-diepoxy-14,15-dinorlabdan-19-al 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到(8R,13S)-8,13:13,17-diepoxy-14,15,19-trinorlabdan-4β-yl formate
  参考文献：
  名称：

  从通讯酸合成五环类类化合物的方法，通过 ambracetal 衍生物

  摘要：

  摘要 (8 R ,13 S )-8α,13:13,17-diepoxy-14,15-dinorlabdane-19-oate 易于从交流酸中制备，是合成五环类类化合物的合适中间体，因为它可以制备这些萜类化合物的 A 环和 B-C-D 环系统的进一步构建。在消除酯基和在 C-3 上引入羟基期间所用的反应条件下，缩醛基团是稳定的。同时，它能够再生甲基13-oxo-14,15-dinorlabd-8(17)en-19-oate所呈现的甲基酮和环外双键。后一种化合物以前被用于构建这些类类化合物的 B-C-D 环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.034

文献信息

• Ring A Functionalization of Terpenoids by the Unusual Baeyer-Villiger Rearrangement of Aliphatic Aldehydes
  作者：Alejandro F. Barrero、E. J. Alvarez-Manzaneda、R. Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、R. Meneses、Marta Aparicio B.

  DOI：10.1055/s-1999-2722

  日期：1999.6

  A new methodology is described for transforming resinic acids into nor-alcohols and nor-olefins, via the Baeyer-Villiger rearrangement of the derived aldehyde. Based on this methodology 4-hydroxy-18-nor-abieta-8,11,13-trien-7-one and 18-nor-abieta-8,11,13-triene-4,7α-diol, two new terpenoids recently described, have been synthesized from abietic acid.

  描述了一种新方法，通过衍生醛的拜耳-维利格重排反应，将松香酸转化为去甲醇和去甲烯。基于这种方法，从松香酸合成了两种新描述的萜类化合物：4-羟基-18-去甲-松香-8,11,13-三烯-7-酮和18-去甲-松香-8,11,13-三烯-4,7α-二醇。