2-(4-bromo-phenyl)-4-hydroxy-1-(4-methoxy-phenyl)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester | 1443221-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 2-(4-bromo-phenyl)-4-hydroxy-1-(4-methoxy-phenyl)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 2-(4-bromophenyl)-4-hydroxy-1-(4-methoxy-phenyl)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 1443221-98-4
• 化学式: C₁₉H₁₆BrNO₅
• 分子量: 418.244
• InChiKey: QQJHFMFDGGYNEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴苄胺 、 甲氧苯胺 、 丁炔二酸二甲酯 在 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到2-(4-bromo-phenyl)-4-hydroxy-1-(4-methoxy-phenyl)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  无催化剂氧化苄胺在环保条件下免色谱快速绿色合成3-羟基-2-吡咯烷酮衍生物

  摘要：

  通过苄胺、苯胺（或另一种苄胺）和二烷基乙炔二羧酸盐在绿色溶剂中的反应，开发了一种可持续且原子经济的一锅法合成具有生物学意义的 3-羟基-2-吡咯烷酮部分。我们绿色工艺的一些显着特点是水性乙醇溶剂、无催化剂反应、无需柱色谱分离产物、较高的原子经济性 (AE) 值（高达 94.30 %）和较低的 E 因子值（高达0.23 克/克）。该反应主要展示了苄胺氧化和环化的范围。该合成路线也适​​用于克级合成。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133377

文献信息

• Cu catalyzed cross-dehydrogenative coupling reaction for the synthesis of 3-hydroxy-2-pyrrolidinones
  作者：Rajib Sarkar、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.061

  日期：2018.8

  regioselective CC coupling has been developed. This is a Cu (II) catalyzed cross dehydrogenative coupling (CDC) involving enamino-ketones of benzyl amines and di-alkyl acetylenedicarboxylate, followed by cyclization by primary amines. TBHP (tert-butyl hydroperoxide) has been used as the oxidant to promote the coupling protocol. This synthetic route principally demonstrates the scope of CDC reaction and also

  已经开发了一种新的方便的合成具有区域选择性C C偶联特征的3-羟基-2-吡咯烷酮衍生物的策略。这是Cu（II）催化的交叉脱氢偶联（CDC），涉及苄胺和二烷基乙酰二羧酸二烯酯的烯氨基酮，然后被伯胺环化。TBHP（叔丁基氢过氧化物）已用作氧化剂来促进偶联方案。该合成路线主要证明了CDC反应的范围，也适用于克级合成。
• Admicellar catalysis in multicomponent synthesis of polysubstituted pyrrolidinones
  作者：Rajib Sarkar、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.017

  日期：2013.7

  A multicomponent green methodology was developed to synthesize 3-hydroxy-2-pyrrolidinones under admicellar catalysis by TiO2 nano-particles at room temperature (30 degrees C). TiO2 nano-particles in aqueous CTAB solution promote the formation of admicelles and the reaction occurs in admicellar environment. The methodology was successfully applied to synthesize a variety of 3-hydroxy-2-pyrrolidinones and 3'-hydroxyspiro-2'-pyrrolidinone derivatives. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.