(R)-4-((1S,2R)-1,2-Bis-benzyloxy-propyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane | 445396-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-((1S,2R)-1,2-Bis-benzyloxy-propyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
• 英文别名: (4R)-4-[(1S,2R)-1,2-bis(phenylmethoxy)propyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 445396-57-6
• 化学式: C₂₂H₂₈O₄
• 分子量: 356.462
• InChiKey: WSOQMRHETITFAW-UIFIKXQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-((1S,2R)-1,2-Bis-benzyloxy-propyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到(2R,3R,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-pentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  从d-甘露糖醇合成5-羟烷基丁烷-4-油化物的有效策略：（-）-多卡他霉素的全合成

  摘要：

  已经描述了从d-甘露糖醇合成5-羟基烷基丁烷-4-醇化物的一般方法。该方法已成功用于抗肿瘤天然产物（-）-muricatacin的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00375-1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyloxy-5,6-O-isopropylidene-D-mannitol 在 lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.12h， 生成 (R)-4-((1S,2R)-1,2-Bis-benzyloxy-propyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  从d-甘露糖醇合成5-羟烷基丁烷-4-油化物的有效策略：（-）-多卡他霉素的全合成

  摘要：

  已经描述了从d-甘露糖醇合成5-羟基烷基丁烷-4-醇化物的一般方法。该方法已成功用于抗肿瘤天然产物（-）-muricatacin的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00375-1

文献信息

• An efficient strategy for the synthesis of 5-hydroxyalkylbutan-4-olides from d-mannitol: total synthesis of (−)-muricatacin
  作者：M Chandrasekhar、Kusum L Chandra、Vinod K Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00375-1

  日期：2002.4

  A general approach towards the synthesis of 5-hydroxyalkylbutan-4-olides from d-mannitol has been described. The approach has successfully been used for the total synthesis of (−)-muricatacin, an anti-tumor natural product.

  已经描述了从d-甘露糖醇合成5-羟基烷基丁烷-4-醇化物的一般方法。该方法已成功用于抗肿瘤天然产物（-）-muricatacin的全合成。