3-chloro-4-(4-methoxyphenyl)-butan-1-ol | 103348-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-chloro-4-(4-methoxyphenyl)-butan-1-ol
• 英文别名: 3-Chloro-4-(4-methoxyphenyl)butan-1-ol
• CAS: 103348-77-2
• 化学式: C₁₁H₁₅ClO₂
• 分子量: 214.692
• InChiKey: WHUTZVKZKMFMQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-1-醇 、 4-氯苯甲醚 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 36.0h， 以59%的产率得到3-chloro-4-(4-methoxyphenyl)-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烯醇的光化学芳基化：中间体的作用和合成意义

  摘要：

  环醚的一锅串联合成是通过将光生苯基阳离子添加到羟基烯烃中获得的。因此，通过 4-氯-N,N-二甲基苯胺、-苯甲醚和-苯酚与β-羟基烯烃和2-苄基四氢呋喃与γ-羟基烯烃的辐照制备2-（或3-）苯基取代的四氢呋喃。使用非末端烯烃 [非对映异构 (E)-和 (Z)-3-己烯-1-醇] 反式-2-乙基-3-芳基四氢呋喃衍生物由两种异构体立体选择性地形成。光反应的输出取决于结构和溶剂，并且通过将主要形成的三线态苯基阳离子添加到烯醇双键的苯鎓离子的中介而合理化。OH基团的分子内加成形成苄基（芳基）四氢呋喃在极性质子溶剂中是有利的，其中氢化物转移形成芳基四氢吡喃也发生，而在乙酸乙酯中，氯阴离子与苯鎓离子发生分子间加成。上述反应的机制也在计算数据的基础上进行了讨论。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701177

文献信息

• Tamaru, Yoshinao; Hojo, Makoto; Higashimura, Hideyuki, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 8, p. 740 - 742
  作者：Tamaru, Yoshinao、Hojo, Makoto、Higashimura, Hideyuki、Yoshida, Zen-ichi

  DOI：——

  日期：——