(2R,3R,4R,5R)-tert-butyl 3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-(2-oxoethyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1567688-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-tert-butyl 3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-(2-oxoethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R,3R,4R,5R)-2-(2-oxoethyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1567688-04-3
• 化学式: C₃₃H₃₉NO₆
• 分子量: 545.676
• InChiKey: YOKAGXNKFJIYKS-OMRVPHBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-tert-butyl 3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-(2-oxoethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 氘代氯仿 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到2-((2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DES GLYCOSIDASES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  该发明提供了用于抑制糖苷酶的化合物，这些化合物的前药，以及包括这些化合物或化合物的前药的药物组合物。该发明还提供了治疗与O-GlcNA酶缺乏或过度表达、O-GlcNAc的积累或缺乏相关的疾病和障碍的方法。

  公开号：

  WO2014032188A1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-tert-butyl 2-allyl-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-tert-butyl 3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-(2-oxoethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型多羟基吡咯烷-三唑/-异恶唑杂化分子的合成。

  摘要：

  描述了新颖的2-杂环基多羟基化吡咯烷的直接合成。立体控制地将亲核试剂加成到环硝酮上产生相应的2，3-反式加合物，从而允许通过带有炔烃和一氧化氮的关键中间体合成相应的吡咯烷。通过1，3-偶极环加成反应可有效制备三种杂化体系，包括带有两个异恶唑和一个三唑的吡咯烷。产品生物碱的生物学测试表明，细微的结构变异对其抑制葡糖苷酶的活性产生了巨大影响。

  DOI：

  10.1039/c4ob01934b

文献信息

• GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Alectos Therapeutics Inc.

  公开号：US20150274656A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The invention provides compounds for inhibiting glycosidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions including the compounds or prodrugs of the compounds. The invention also provides methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, accumulation or deficiency of O-GlcNAc.

  本发明提供了用于抑制糖苷酶的化合物，这些化合物的前药，以及包括这些化合物或其前药的制药组合物。本发明还提供了治疗与O-GlcNA酶的缺乏或过度表达、O-GlcNAc的积累或缺乏相关的疾病和障碍的方法。
• US9809537B2
  申请人：——

  公开号：US9809537B2

  公开（公告）日：2017-11-07