1-(2-氨基苯基)-1-(4-甲氧基苯基)乙醇 | 94026-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-氨基苯基)-1-(4-甲氧基苯基)乙醇
• 英文名称: 1-(2-aminophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanol
• 英文别名: 1-(2-aminophenyl)-1’-(4-methoxyphenyl)ethan-1-ol；1-(2-amino-phenyl)-1-(4-methoxy-phenyl)-ethanol；1-(2-Amino-phenyl)-1-(4-methoxy-phenyl)-aethanol；2'-Amino-4-methoxy-α-methyl-benzhydrol；1-<2-Amino-phenyl>-1-<4-methoxy-phenyl>-aethanol
• CAS: 94026-82-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: RSBZZDCUUFXLKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氨基苯基)-1-(4-甲氧基苯基)乙醇 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 1,2,3,3,9-penta(4-methoxyphenyl)-3H-cyclopenta[b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基苯胺与炔烃的钯催化多米诺烯烷基化/胺化/吡啶化反应：获得环戊喹啉

  摘要：

  开发了一种新型的2-乙烯基苯胺与内部炔烃的多米诺氧化环合反应，以构成一类罕见的环戊喹啉衍生物。这种转变包括在相同条件下在一个罐中形成四个σ键，一个四级碳原子中心结构和一个吡啶化步骤，从而从易于获得的起始原料中引人入胜地增加了分子的复杂性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03164
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 、 4-甲氧基苯基溴化镁 生成 1-(2-氨基苯基)-1-(4-甲氧基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  超越保护剂：BMAP酸酐与2-烯基苯胺的DMAP催化环化

  摘要：

  已经描述了由2-链烯基苯胺快速合成喹啉的新方法。所述反应涉及2- alkenylanilines与二意想不到DMAP催化环化叔丁基酯（BOC 2 O，2.0当量），和一系列叔与各种官能团中，已经合成丁基喹啉-2-基碳酸酯在温和的条件下丰产。此外，碳酸叔丁基喹啉-2-基碳酸酯可以容易地转化为相应的喹啉酮和2-（假）卤代喹啉。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00519

文献信息

• Carbocatalytic Cascade Synthesis of Polysubstituted Quinolines from Aldehydes and 2‐Vinyl Anilines
  作者：Mikko K. Mäkelä、Evgeny Bulatov、Kiia Malinen、Juulia Talvitie、Martin Nieger、Michele Melchionna、Anna Lenarda、Tao Hu、Tom Wirtanen、Juho Helaja

  DOI：10.1002/adsc.202100711

  日期：2021.8.3

  polysubstituted quinolines from o-vinyl anilines and aldehydes. The reaction proceeds in a cascade manner through condensation, electrocyclization and dehydrogenation, and gives access to a wide range of quinolines with alkyl and/or aryl substituents as demonstrated with 40 examples. The metal-free catalytic procedure allows a heterogeneous protocol for the synthesis of various polysubstituted quinolines. The

  氧化活性炭 (oAC) 催化邻乙烯基苯胺和醛形成多取代喹啉。该反应通过缩合、电环化和脱氢以级联方式进行，并提供了范围广泛的具有烷基和/或芳基取代基的喹啉，如 40 个例子所示。无金属催化过程允许合成各种多取代喹啉的异质协议。机理研究表明，oAC 中的酸基和醌基都是催化歧管的组成部分。
• An Efficient Synthesis of 2,4-Disubstituted Quinolines by Electrophile-Mediated Cyclization Reactions of 2-Isocyanostyrene Derivatives
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Kenichi Takagoshi、Shizuka Kondo、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1246/bcsj.77.553

  日期：2004.3

  A novel quinoline synthesis starting with 2-isocyanostyrene derivatives is described. The treatment of 2-isocyanostyrene derivatives with aldehydes (or acetone) in the presence of a catalytic amount of diethyl ether-borontrifluoride afforded quinoline derivatives carrying a 1-hydroxyalkyl substituent at the 2-position. The use of acetaldehyde diethyl acetal or phenyloxirane as an electrophile under

  描述了一种从 2-异氰基苯乙烯衍生物开始的新型喹啉合成。在催化量的二乙醚-三氟化硼存在下用醛（或丙酮）处理2-异氰基苯乙烯衍生物，得到在2-位带有1-羟基烷基取代基的喹啉衍生物。在相同条件下使用乙醛二乙基乙缩醛或苯基环氧乙烷作为亲电子试剂得到相应的喹啉衍生物，分别在 2-位带有 1-乙氧基乙基或 2-羟基-2-苯乙基取代基。2-异氰基苯乙烯衍生物在没有任何催化剂的情况下与 N,N-二甲基亚胺盐反应得到 2-(1-二甲基氨基烷基)喹啉。
• Stoermer; Gaus, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 3110
  作者：Stoermer、Gaus

  DOI：——

  日期：——