(1S,5R,6R,7S,8S,10S)-1-hydroxy-6,15-epoxyeudesma-4(15),11(13)-dien-8,12-olide | 1235721-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (1S,5R,6R,7S,8S,10S)-1-hydroxy-6,15-epoxyeudesma-4(15),11(13)-dien-8,12-olide
• 英文别名: (1R,2R,6S,8S,9S,15R)-9-hydroxy-8-methyl-3-methylidene-5,14-dioxatetracyclo[6.6.1.02,6.012,15]pentadec-12-en-4-one
• CAS: 1235721-43-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: FGUXUOOANAWLOF-MRWSCNBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,6R,7S,8S,10S)-1,10-epoxy-6,15-dihydroxygermacra-4,11(13)-dien-8,12-olide 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以14%的产率得到(1S,4R,5R,6R,7S,8S,10S,15R)-1,15-dihydroxy-6,15-epoxyeudesma-11(13)-en-8,12-olide
  参考文献：
  名称：

  Epoxygermacra-8,12-olides 的酸诱导重排：来自青蒿素的愈创木酚和 Eudesmane 衍生物的合成和绝对构型

  摘要：

  对 4,5-epoxy- 和 1,10-epoxygermacra-8,12-olides 的酸诱导重排进行了研究。根据 C-1/C-10 环氧环、反式-5β,10α- 或反式-5α,10β 的立体化学，从 4,5-环氧衍生物中获得了愈创木酚，而提供了 1,10-环氧衍生物-eudesmanoides。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000171