乙基3-氨基-2-重氮基-3-氧代丙酸酯 | 73723-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙基3-氨基-2-重氮基-3-氧代丙酸酯
• 中文别名: 8-{[4'-(乙酰基氨基)联苯基-4-基]氨基}-2'-脱氧鸟苷
• 英文名称: carbethoxy diazoacetamide
• 英文别名: α-Aminocarbonyl-α-diazoessigsaeure-ethylester；ethyl α-(aminocarbonyl)diazoacetate；ethyl-3-(aminooxy)-2-diazo-3-oxopropanoate；2-diazo-malonamic acid ethyl ester；2-Diazo-malonamidsaeure-aethylester；Ethyl 3-amino-2-diazo-3-oxopropanoate
• CAS: 73723-31-6
• 化学式: C₅H₇N₃O₃
• mdl: MFCD09992831
• 分子量: 157.129
• InChiKey: ONEVYDIBFFBRGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基3-氨基-2-重氮基-3-氧代丙酸酯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1,2-二氢三唑-5-酮
  参考文献：
  名称：

  Pedersen, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1958, vol. 12, p. 1236,1240

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α-(Chlorsulfonylaminocarbonyl)-α-diazoessigsaeure-ethylester 在 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 乙基3-氨基-2-重氮基-3-氧代丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  迈克尔加成/周环化/重排–合成间苯二酚的多组分策略†

  摘要：

  的结合 3,7-二氧-2--2-重氮-4-辛烯酸甲酯 从三氟甲磺酸锌催化的Mukaiyama-Michael反应 3-叔丁基甲硅烷氧基-2-重氮丁烯酸甲酯 和 4-甲氧基-3-丁烯-2-一 与迈克尔接受者（甲基乙烯基酮，N-苯基马来酰亚胺，β-硝基乙烯基芳烃）在催化量的碱的存在下，提供了获得高度取代的间苯二酚衍生物的便利途径。通过依次添加试剂，可以在高效的一锅多组分转化中实现这种转化。

  DOI：

  10.1039/c2ob25776a

文献信息

• Ruthenium(II)‐Catalyzed C−H Activation of Imidamides and Divergent Couplings with Diazo Compounds: Substrate‐Controlled Synthesis of Indoles and 3 <i>H</i> ‐Indoles
  作者：Yunyun Li、Zisong Qi、He Wang、Xifa Yang、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.201606316

  日期：2016.9.19

  Indoles are an important structural motif that is commonly found in biologically active molecules. In this work, conditions for divergent couplings between imidamides and acceptor–acceptor diazo compounds were developed that afforded NH indoles and 3H‐indoles under ruthenium catalysis. The coupling of α‐diazoketoesters afforded NH indoles by cleavage of the C(N2)−C(acyl) bond whereas α‐diazomalonates

  吲哚是生物活性分子中常见的重要结构基序。在这项工作中，开发了酰亚胺酰胺和受体-受体重氮化合物之间发散偶联的条件，该条件可在钌催化下提供NH吲哚和3 H-吲哚。α-二氮杂酮酸酯的偶联通过裂解C（N 2）-C（酰基）键提供了NH吲哚，而α-二氮杂丙二酸酯通过C-N键的裂解产生了3个H-吲哚。该反应通过钌催化的CH活化作用构成重氮底物与芳烃的第一个分子间偶联。
• Rhodium-Catalyzed C−H Functionalization of Indoles with Diazo Compounds: Synthesis of Structurally Diverse 2,3-Fused Indoles
  作者：Mengying Gao、Yaxi Yang、Hua Chen、Bing Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201700974

  日期：2018.1.4

  functionalization of indoles with diazo compounds, followed by intramolecular nucleophilic addition to C=O or C=C bonds, is reported for divergent synthesis of 2,3‐fused indoles. Besides acceptor/acceptor diazo compounds, donor/acceptor diazo compounds are broadly tolerated, giving various 2,3‐fused indoles with perfect diastereocontrol. Notably, a selective C−H dialkylation reaction at C2 and C7 position of

  据报道，铑通过重氮化合物催化吲哚的C2-H官能化，然后向C = O或C = C键分子内亲核加成，从而合成了2,3稠合的吲哚。除受体/受体重氮化合物外，对受体/受体重氮化合物的耐受性也很广，可为各种2,3稠合的吲哚提供完美的非对映控制。值得注意的是，通过简单地改变反应条件，在吲哚的C 2和C 7位置处的选择性CH 2-二烷基化反应也已经发展。这种对环境无害的转化会在温和的条件下进行，从而使二氮成为唯一的副产物。
• Interplay of Orbital Symmetry and Nonstatistical Dynamics in the Thermal Rearrangements of Bicyclo[<i>n</i>.1.0]polyenes
  作者：Mayra B. Reyes、Emil B. Lobkovsky、Barry K. Carpenter

  DOI：10.1021/ja017083j

  日期：2002.1.1

  The ring-walk rearrangements of BCP, BCN, and DCBCN are pericyclic reactions occurring with a strong preference for inversion of configuration at the migrating carbon. However, the ring-walk rearrangement of BCH is a nonpericyclic reaction. (2) The rearrangement of DCBCN to 9,9-dicyanobicyclo[4.2.1]nona-2,4,7-triene occurs with a preferred stereochemistry corresponding to a 1,3 migration with retention

  已经对双环[2.1.0]戊烯（BCP）、双环[4.1.0]庚-2,4-二烯（BCH）、双环[6.1.0]壬烯的一些热重排进行了CASSCF和CASPT2计算-2,4,6-三烯 (BCN) 和 9,9-二氰基双环 [6.1.0]nona-2,4,6-三烯 (DCBCN)。此外，还进行了实验以确定 9,9-二氰基双环 [6.1.0] nona-2,4,6-triene-exo-15N 的非简并重排的立体选择性和温度依赖性。计算和实验可以为这些反应绘制一致的图。主要结论如下。(1) BCP、BCN 和 DCBCN 的环行重排是周环反应，强烈偏好迁移碳的构型反转。然而，BCH 的环行重排是一种非周环反应。(2) DCBCN 重排为 9,9-二氰基双环 [4.2.1]nona-2,4,7-triene，具有优选的立体化学，对应于 1,3 迁移和保留。然而，该反应不是周环过程；立体选择性可能是动态起源的。(3)
• Rhodium(III)- and Iridium(III)-Catalyzed C7 Alkylation of Indolines with Diazo Compounds
  作者：Wen Ai、Xueyan Yang、Yunxiang Wu、Xuan Wang、Yuanchao Li、Yaxi Yang、Bing Zhou

  DOI：10.1002/chem.201405077

  日期：2014.12.22

  A RhIII‐catalyzed procedure for the C7‐selective CH alkylation of various indolines with α‐diazo compounds at room temperature is reported. The advantages of this process are: 1) simple, mild, and pH‐neutral reaction conditions, 2) broad substrate scope, 3) complete regioselectivity, 4) no need for an external oxidant, and 5) N2 as the sole byproduct. Furthermore, alkylation and bis‐alkylation of

  报道了在室温下用α-重氮化合物对各种二氢吲哚进行C7选择性CH烷基化的Rh III催化方法。该方法的优点是：1）简单，温和且pH中性的反应条件； 2）广泛的底物范围； 3）完全的区域选择性； 4）不需要外部氧化剂； 5）N 2是唯一的副产物。此外，还开发了C1和C8位置上咔唑的烷基化和双烷基化。更重要的是，首次报道了成功的Ir III催化的芳烃CH键分子间插入α-重氮化合物。
• WO2019246403A5
  申请人：——

  公开号：WO2019246403A5

  公开（公告）日：2022-05-16