N-硝基乙酰基-(S)-脯氨酸乙酯 | 129222-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-硝基乙酰基-(S)-脯氨酸乙酯
• 英文名称: N-Nitroacetyl-(S)-proline ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S)-1-(2-nitroacetyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 129222-49-7
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₅
• 分子量: 230.221
• InChiKey: LSTUMPDRQUJYFA-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.18
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  89.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-硝基乙酰基-(S)-脯氨酸乙酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 反应 16.17h， 生成 Ethyl N-(2-Nitro-2,2-bis(3-phenylprop-2-en-1-yl)acetyl)-L-prolinate
  参考文献：
  名称：

  硝基乙酰基作为肽合成子：在N末端具有α，α-双烯丙基甘氨酸残基的二肽合成†

  摘要：

  L-脯氨酸，L-缬氨酸和L-苯丙氨酸酯的N-硝基乙酰基衍生物可在温和条件下分两步制备（方案2）。这些硝基乙酰基衍生物的区域特异性单和双烯丙基化是在Pd（0）催化剂存在下完成的。双烯丙基衍生物7-9以40-75％的产率获得。这些化合物中的叔NO 2基团可以通过Zn / AcOH / Ac 2 O转化为乙酰氨基基团。最终产物11-13是二肽，其中N端甘氨酸残基带有两个α-烯丙基取代基。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740516
• 作为产物：
  描述：

  在 汞 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-硝基乙酰基-(S)-脯氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  硝基烯酮-s，n-乙缩醛作为硝基乙酰胺和难以捉摸的硝基硫代乙酰胺的前体

  摘要：

  1-氨基-1-甲硫基-2-硝基乙烯（2）可以通过Hg 2+催化水解以高产率转化为硝基乙酰胺（3），而在乙醇-乙酸中通过Na 2 S转化为硝基硫代乙酰胺（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88798-5

文献信息

• Synthesis of novel cyclic hydroxamic acids
  作者：Pabba Chittari、Achamma Thomas、Srinivasachari Rajappa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73101-7

  日期：1994.5

  hydroxylamine stage and cyclized to provide the novel chiral bicyclic hydroxamic acids (2,4,6). Michael addition of allyl acrylate on nitroacetic acid derivatives followed by Pd(0) catalyzed intramolecular allyl transfer and subsequent reduction of the nitro group yielded a novel class of cyclic hydroxamic acids related to pyroglutamic acid.

  通过锌-NH 4 Cl将硝基乙酰基（S）-脯氨酸酯（1,3,5）还原至羟胺阶段并环化以提供新型手性双环异羟肟酸（2,4,6）。丙烯酸烯丙酯在硝基乙酸衍生物上的迈克尔加成反应，然后Pd（0）催化分子内烯丙基转移，随后硝基还原，产生了与焦谷氨酸有关的新型环状异羟肟酸。
• From N-nitroacetylproline to leucylproline
  作者：Sulur G. Manjunatha、Srinivasachari Rajappa

  DOI：10.1039/c39910000372

  日期：——

  The potential of the nitroacetyl group in peptide synthesis has been demonstrated by converting N-nitroacetylproline ethyl ester into cyclo(L-Leu-L-Pro).

  通过将 N-硝基乙酰脯氨酸乙酯转化为环（L-Leu-L-Pro），证明了硝基乙酰基在肽合成中的潜力。
• Synthesis of Dipeptidesvia Addition ofN-(Nitroacetyl)amino-Acid Derivatives toMichael Acceptors: Scope, Stereoselectivity, and Absolute Configuration
  作者：Achamma Thomas、Sulur G. Manjunatha、Srinivasachari Rajappa

  DOI：10.1002/hlca.19920750306

  日期：1992.5.6

  Michael addition of N-nitroacetyl derivatives 1 of proline esters using KF under phase-transfer catalysis resulted in the formation of adducts 3–9 with chemical yields ranging from 40–90% (Scheme). Stereoselectivity of up to 51% was obtained on addition of benzyl N-(nitroacetyl)-L-prolinate (1a). The absolute configuration at the newly created chiral centre was established in the case of 9 by carrying

  在相转移催化下使用KF迈克尔加成脯氨酸酯的N-硝基乙酰基衍生物1导致形成加合物3–9，化学收率范围为40–90％（方案）。通过添加N-（硝基乙酰基）-L-脯氨酸苄酯（1a），可获得高达51％的立体选择性。在9的情况下，通过还原酰化并将产物10与乙基N-（O 5-乙基N 2的真实样品）进行比较，确定了新创建的手性中心的绝对构型。-乙酰基-L-谷氨酸-1-基）-L-脯氨酸盐（L，L- 10）。
• Synthesis and metal complexation of chiral 3-mono- or 3,3-bis-allyl-2-hydroxypyrrolopyrazine-1,4-diones
  作者：Pabba Chittari、Vasant R. Jadhav、K. Nagappa Ganesh、Srinivasachari Rajappa

  DOI：10.1039/a707341k

  日期：——

  A novel synthesis of chiral cyclic hydroxamic acids (4, 6, 8 and 10) related to cyclodipeptides is described. The crucial reduction of the nitro group of the N-nitroacetyl derivatives of (S)-α-amino acid esters is brought about by zinc–aq. ammonium chloride. The FeIII and CuII complexes of one such cyclic hydroxamic acid 10a have been prepared and their DNAse activity investigated.

  描述了与环二肽相关的手性环羟肟酸（4、6、8和10）的新合成方法。通过锌-aq.氯化铵实现了（S）-α-氨基酸酯的N-硝基乙酰衍生物的硝基基团的关键还原。制备了一种这种环羟肟酸10a的FeIII和CuII复合物，并研究了它们的DNA酶活性。
• MANJUNATHA, SULUR G.;REDDY, K. VENODHAR;RAJAPPA, SRINIVASACHARI, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 1327-1330
  作者：MANJUNATHA, SULUR G.、REDDY, K. VENODHAR、RAJAPPA, SRINIVASACHARI

  DOI：——

  日期：——