5-[1-hydroxy-2-(2-methoxyphenyl)ethylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 1257337-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-[1-hydroxy-2-(2-methoxyphenyl)ethylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 1257337-68-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O₆
• 分子量: 292.288
• InChiKey: VHYPVYPEQYWVNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[1-hydroxy-2-(2-methoxyphenyl)ethylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 、 叔丁醇 以75 %的产率得到tert-butyl 4-(2-methoxyphenyl)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  具有抗菌活性的β-酮酯的设计：合成、体外评价及其反应性和群体感应抑制能力的理论评估

  摘要：

  这项工作提出了将 β-酮酯设计为抗菌化合物。该设计基于细菌群体感应的自诱导剂 N-(3-氧代-己酰基)-l-高丝氨酸内酯 (3-oxo-C6-HSL) 的结构。八种 β-酮酯类似物的合成具有良好的收率，并进行了光谱表征，表明这些化合物仅以 β-酮酯互变异构体形式存在。我们对化合物的反应性和 ADME（吸收、分布、代谢和排泄）特性进行了计算分析，并与 LasR 和 LuxS 群体感应（QS）蛋白进行了分子对接和分子动力学计算，其中涉及细菌对抗生素的耐药性。结果表明，所有化合物均表现出可靠的 ADME 性质，并且只有化合物 7 具有亲电子毒性。理论反应性研究表明，化合物 6 和 8 与该系列的其余化合物相比呈现出不同的局部反应性。根据其分子对接和分子动力学计算，化合物 8 在与 LasR 和 LuxS QS 蛋白有效相互作用的能力方面表现出最有前途的潜力。针对人类致病菌铜绿假单胞菌和金黄色葡萄

  DOI：

  10.3390/ph16101339
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 2-甲氧基苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-[1-hydroxy-2-(2-methoxyphenyl)ethylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  具有抗菌活性的β-酮酯的设计：合成、体外评价及其反应性和群体感应抑制能力的理论评估

  摘要：

  这项工作提出了将 β-酮酯设计为抗菌化合物。该设计基于细菌群体感应的自诱导剂 N-(3-氧代-己酰基)-l-高丝氨酸内酯 (3-oxo-C6-HSL) 的结构。八种 β-酮酯类似物的合成具有良好的收率，并进行了光谱表征，表明这些化合物仅以 β-酮酯互变异构体形式存在。我们对化合物的反应性和 ADME（吸收、分布、代谢和排泄）特性进行了计算分析，并与 LasR 和 LuxS 群体感应（QS）蛋白进行了分子对接和分子动力学计算，其中涉及细菌对抗生素的耐药性。结果表明，所有化合物均表现出可靠的 ADME 性质，并且只有化合物 7 具有亲电子毒性。理论反应性研究表明，化合物 6 和 8 与该系列的其余化合物相比呈现出不同的局部反应性。根据其分子对接和分子动力学计算，化合物 8 在与 LasR 和 LuxS QS 蛋白有效相互作用的能力方面表现出最有前途的潜力。针对人类致病菌铜绿假单胞菌和金黄色葡萄

  DOI：

  10.3390/ph16101339

文献信息

• Synthesis and Characterization of a Multi Ring-Fused 2-Pyridone-Based Fluorescent Scaffold
  作者：Magnus Sellstedt、Anders Nyberg、Erik Rosenbaum、Patrik Engström、Malin Wickström、Joachim Gullbo、Sven Bergström、Lennart B.-Å. Johansson、Fredrik Almqvist

  DOI：10.1002/ejoc.201000796

  日期：2010.11

  A series of compounds based on a novel fluorescent scaffold have been synthesized. Most of the compounds displayed high quantum yields of fluorescence and unusually long fluorescence lifetimes. HeLa cells were treated with one of the compounds and its use as a fluorescent dye was demonstrated with fluorescence confocal microscopy.

  已经合成了一系列基于新型荧光支架的化合物。大多数化合物显示出高荧光量子产率和异常长的荧光寿命。HeLa 细胞用其中一种化合物处理，荧光共聚焦显微镜证明了其作为荧光染料的用途。