(Z)-3-bromo-5-(3-chloro-4-hydroxybenzylidene)-4-isopropylfuran-2(5H)-one | 1569438-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (Z)-3-bromo-5-(3-chloro-4-hydroxybenzylidene)-4-isopropylfuran-2(5H)-one
• CAS: 1569438-31-8
• 化学式: C₁₄H₁₂BrClO₃
• 分子量: 343.604
• InChiKey: NBEWSOJMFFKPNL-WDZFZDKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-bromo-5-(3-chloro-4-hydroxybenzylidene)-4-isopropylfuran-2(5H)-one 、 potassium benzyltrifluoroborate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到(Z)-3-benzyl-5-(3-chloro-4-hydroxybenzylidene)-4-isopropylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的多米诺骨牌路线向天然的Nosoclides及其类似物：Nostoclides I和II的全合成。

  摘要：

  AbstractAn original and convenient domino route to natural nostoclides I and II has been developed using a two‐step sequence consisting of a copper‐catalyzed tandem reaction associated with Suzuki cross‐coupling. The methodology employed for this total synthesis appeared to be an interesting and sufficiently flexible tool to allow the synthesis of numerous analogues of these nostoclides.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300459
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-4-((trimethylsilyl)ethynyl)phenol 在 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (Z)-3-bromo-5-(3-chloro-4-hydroxybenzylidene)-4-isopropylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的多米诺骨牌路线向天然的Nosoclides及其类似物：Nostoclides I和II的全合成。

  摘要：

  AbstractAn original and convenient domino route to natural nostoclides I and II has been developed using a two‐step sequence consisting of a copper‐catalyzed tandem reaction associated with Suzuki cross‐coupling. The methodology employed for this total synthesis appeared to be an interesting and sufficiently flexible tool to allow the synthesis of numerous analogues of these nostoclides.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300459