1-(5-formyl-1H-pyrrol-2-carbonyl)-N-Boc-guanidine | 848072-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(5-formyl-1H-pyrrol-2-carbonyl)-N-Boc-guanidine
• 英文别名: Carbamic acid, [[[(5-formyl-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino]iminomethyl]-, 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl N-[N-(5-formyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)carbamimidoyl]carbamate
• CAS: 848072-22-0
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄O₄
• 分子量: 280.283
• InChiKey: LNKDUWKDYRHYGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-formyl-1H-pyrrol-2-carbonyl)-N-Boc-guanidine 在 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-[(5-guanidinocarbonyl-1H-pyrrol-2-ylmethyl)-amino]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过人工受体在水中有效络合 N-乙酰氨基酸羧酸盐：结合谷氨酸而不是天冬氨酸的意外协同作用

  摘要：

  由于静电相互作用的聚集，即使在毫摩尔盐浓度下，新的三阳离子 1 也能与水中的 N-乙酰氨基酸羧酸盐结合，Kass 约为 103 M-1。结合足够有效，可以使用指示剂置换试验进行肉眼检测。此外，受体 1 显示出意外的 2:1 复合物形成，与谷氨酸但不是天冬氨酸具有很强的正协同性。

  DOI：

  10.1021/ja052699k
• 作为产物：
  描述：

  甲基 5-醛基-1H-吡咯-2-甲酸酯 在 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(5-formyl-1H-pyrrol-2-carbonyl)-N-Boc-guanidine
  参考文献：
  名称：

  Amino acid binding in water by a new guanidiniocarbonyl pyrrole dication: the effect of the experimental conditions on complex stability and stoichiometry

  摘要：

  The synthesis and binding properties of a new guanidiniocarbonyl pyrrole dication 2 are reported, which efficiently binds alanine carboxylate with log K-ass = 3.9 in buffered water. Due to the increased charge density in this dication, the binding constant is five times larger than for the parent guanidiniocarbonyl pyrrole monocation 1 (log K = 3.2). However, the experimental conditions for determining the binding constant significantly influence both complex stability and stoichiometry. With increasing amount of substrate added during the titration, the overall complex stability decreases due to the increasing ionic strength of the solution. Furthermore, the formation of 1:2 complexes between 2 and 7 becomes increasingly important. Therefore, for the comparison of binding data it has to be assured that exactly the same experimental conditions are used for their determination. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.120