2-O-benzyl 3-O,4-O-dimethyl (2S,3aS,8bS)-8b-amino-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2,3,4-tricarboxylate | 1320252-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-O-benzyl 3-O,4-O-dimethyl (2S,3aS,8bS)-8b-amino-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2,3,4-tricarboxylate
• CAS: 1320252-22-9
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃O₆
• 分子量: 425.441
• InChiKey: ALYPPNOJDDWKCL-KPLVRAHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 2-O-benzyl 3-O,4-O-dimethyl (2S,3aS,8bS)-8b-amino-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2,3,4-tricarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.08h， 以38 mg的产率得到trimethyl (2S,3aS,8bS)-8b-[[(2S,3aS,8bS)-3,4-bis(methoxycarbonyl)-2-phenylmethoxycarbonyl-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indol-8b-yl]sulfamoylamino]-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2,3,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Directed Heterodimerization: Stereocontrolled Assembly via Solvent-Caged Unsymmetrical Diazene Fragmentation

  摘要：

  A general strategy for the directed and stereocontrolled assembly of carbon-carbon linked heterodimeric hexahydropyrroloindoles is described. The stepwise union of complex amines in the form of mixed diazenes followed by photo expulsion of dinitrogen in a solvent cage provides completely guided assembly at challenging C(sp3)-C(sp3) and C(sp3)-C(sp2) connections.

  DOI：

  10.1021/ja2057852