{[5-Chloro-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-benzoyl]-methyl-amino}-acetic acid | 361379-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {[5-Chloro-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-benzoyl]-methyl-amino}-acetic acid
• 英文别名: 2-[[5-Chloro-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)benzoyl]-methylamino]acetic acid；2-[[5-chloro-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)benzoyl]-methylamino]acetic acid
• CAS: 361379-89-7
• 化学式: C₁₈H₁₃ClN₂O₅
• 分子量: 372.765
• InChiKey: OXVBIKGEDSBGEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {[5-Chloro-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-benzoyl]-methyl-amino}-acetic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 水 为溶剂， 反应 0.02h， 以55%的产率得到3-Chloro-7a-hydroxy-6-methyl-7,7a-dihydro-6H-6,12a-diaza-dibenzo[a,e]azulene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  N-邻苯二甲酰氨基苯甲酰胺光致脱羧立体选择性合成1,4-苯二氮卓类药物

  摘要：

  Synthesis 2001, No. 8, 18 06 2001. 文章标识符：1437-210X,E;2001,0,08,1159,1166,ftx,en;C01101SS.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要：N-邻苯二甲酰邻氨基苯甲酸与一系列α-氨基酸在碱性条件下发生光化学脱羧反应生成 1,4-苯二氮卓类药物（来自肌氨酸、丙氨酸、缬氨酸） 、亮氨酸、苯丙氨酸、天冬氨酸和谷氨酸）和几种成环化合物（来自 2-氮杂环丁烷和哌啶酸、脯氨酸和 2-氮杂双环[3.3.0]十一烷酸）1,4苯并二氮杂卓 1c-12c，产率高（6c 和 7c 除外来自酸性氨基酸和 9c) 和出色的非对映选择性。如α-氨基异丁酸衍生物8b所证明的，也可以应用季α-氨基酸。光学活性基板9b、10b、10e、12b、和 12e 被转化为具有高

  DOI：

  10.1055/s-2001-15060
• 作为产物：
  描述：

  {[5-Chloro-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-benzoyl]-methyl-amino}-acetic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以71%的产率得到{[5-Chloro-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-benzoyl]-methyl-amino}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  N-邻苯二甲酰氨基苯甲酰胺光致脱羧立体选择性合成1,4-苯二氮卓类药物

  摘要：

  Synthesis 2001, No. 8, 18 06 2001. 文章标识符：1437-210X,E;2001,0,08,1159,1166,ftx,en;C01101SS.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要：N-邻苯二甲酰邻氨基苯甲酸与一系列α-氨基酸在碱性条件下发生光化学脱羧反应生成 1,4-苯二氮卓类药物（来自肌氨酸、丙氨酸、缬氨酸） 、亮氨酸、苯丙氨酸、天冬氨酸和谷氨酸）和几种成环化合物（来自 2-氮杂环丁烷和哌啶酸、脯氨酸和 2-氮杂双环[3.3.0]十一烷酸）1,4苯并二氮杂卓 1c-12c，产率高（6c 和 7c 除外来自酸性氨基酸和 9c) 和出色的非对映选择性。如α-氨基异丁酸衍生物8b所证明的，也可以应用季α-氨基酸。光学活性基板9b、10b、10e、12b、和 12e 被转化为具有高

  DOI：

  10.1055/s-2001-15060

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 1,4-Benzodiazepines via Photoinduced Decarboxylation of<b><i>N</i></b>-Phthaloylanthranilic Acid Amides
  作者：Axel Griesbeck、Wolfgang Kramer、Johann Lex

  DOI：10.1055/s-2001-15060

  日期：——

  phenylalanine, aspartic and glutamic acid) and several annulated (from 2-azetidine and pipecolinic acid, proline and 2-azabicyclo[3.3.0]undecanoic acid) 1,4benzodiazepines 1c–12c in good yields (except for 6c and 7c from acidic amino acids and 9c) and excellent diastereoselectivities. Also quaternary a-amino acids could be applied as demonstrated for the a-amino isobuyrate derivative 8b. Optically active substrates

  Synthesis 2001, No. 8, 18 06 2001. 文章标识符：1437-210X,E;2001,0,08,1159,1166,ftx,en;C01101SS.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要：N-邻苯二甲酰邻氨基苯甲酸与一系列α-氨基酸在碱性条件下发生光化学脱羧反应生成 1,4-苯二氮卓类药物（来自肌氨酸、丙氨酸、缬氨酸） 、亮氨酸、苯丙氨酸、天冬氨酸和谷氨酸）和几种成环化合物（来自 2-氮杂环丁烷和哌啶酸、脯氨酸和 2-氮杂双环[3.3.0]十一烷酸）1,4苯并二氮杂卓 1c-12c，产率高（6c 和 7c 除外来自酸性氨基酸和 9c) 和出色的非对映选择性。如α-氨基异丁酸衍生物8b所证明的，也可以应用季α-氨基酸。光学活性基板9b、10b、10e、12b、和 12e 被转化为具有高