(2-iodophenylimino)triphenylphosphorane | 77116-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-iodophenylimino)triphenylphosphorane
• 英文别名: Ph3P=NC6H4I-2；(2-Iodophenyl)imino-triphenyl-lambda5-phosphane；(2-iodophenyl)imino-triphenyl-λ5-phosphane
• CAS: 77116-72-4
• 化学式: C₂₄H₁₉INP
• 分子量: 479.3
• InChiKey: AAGHBIMJQBIBIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-iodophenylimino)triphenylphosphorane 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 [Pd(C6H4(N=PPh3)-2)(N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine)(PPh3)]OTf
  参考文献：
  名称：

  汞化和钯化的氨基磷phosph烷。合成与反应性

  摘要：

  亚氨基磷烷Ph 3 P NC 6 H 4 Me-4（1a）与Hg（OAc）2和LiCl的反应生成了汞化亚氨基磷烷[Hg {C 6 H 3（N PPh 3）-2-Me-​​5} Cl]。 （2）。后者与NaBr反应，得​​到[Hg {C 6 H 3（N PPh 3）-2-Me-​​5} Br]（3）。2与MeC 6 H 4 NCO-4或CX 2（X = O，S）反应生成[Hg {C 6 H 3（N C NC6 H 4 Me-4'）-2-Me-​​5} Cl]（4）或[Hg {C 6 H 3 {N C NC 6 H 3（HgCl）-1'-Me-5'}-2- Me-5} Cl]（5）。亚氨基正膦博士3 P NC 6 H ^ 4 R-4（1B）用Pd（OAc）反应2，得到配合物[钯{κ 2 - ç，NC 6 H ^ 4（PPH 2 NC 6 H ^ 4 R-4' ）-2}（μ-OAc）] 2（R =

  DOI：

  10.1021/om0303552
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 、 三苯基膦 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (2-iodophenylimino)triphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  铜催化的级联加成/环化反应：N取代的2-杂苯并咪唑的高效，多用途合成

  摘要：

  已经开发了新颖且有效的一锅合成各种N-取代的2-杂苯并咪唑。通过Cu（I）催化的级联分子间加成/分子内CN偶联过程，可以从邻卤代芳基碳二亚胺和N或O亲核试剂中合成出各种2-杂苯并咪唑。

  DOI：

  10.1021/jo900743y

文献信息

• Copper-Catalyzed Synthesis of Benzo[<i>b</i>]thiophenes and Benzothiazoles Using Thiocarboxylic Acids as a Coupling Partner
  作者：Hui Yu、Meishu Zhang、Yuzhe Li

  DOI：10.1021/jo401353w

  日期：2013.9.6

  copper-catalyzed approach to benzo[b]thiophene and benzothiazole derivatives using thiocarboxylic acids as a sulfur source has been developed. In the presence of CuI and 1,10-phen, and n-Pr3N as the base, (2-iodobenzyl)triphenylphosphonium bromide and (2-iodophenylimino)triphenylphosphorane reacted smoothly with thiocarboxylic acids to give benzo[b]thiophene and benzothiazole derivatives in good yields via

  已经开发出一种有效的铜催化方法，以硫代羧酸作为硫源，用于苯并[ b ]噻吩和苯并噻唑衍生物。在CuI和1,10-phen和n -Pr 3 N为碱的情况下，（2-碘苄基）三苯基溴化and和（2-碘苯基亚氨基）三苯基phosph与硫代羧酸平稳反应，生成苯并[ b ]噻吩和苯并噻唑通过顺序的Ullmann型C–S键耦合和Wittig缩合，可以得到高收率的衍生物。
• One-Step Synthesis of Quinazolino[3,2-<i>a</i>]quinazolinones via Palladium-Catalyzed Domino Addition/Carboxamidation Reactions
  作者：Fanlong Zeng、Howard Alper

  DOI：10.1021/ol101428v

  日期：2010.8.20

  A highly efficient palladium-catalyzed domino process has been developed for the synthesis of quinazolino[3,2-a]quinazolinones by forming five new bonds in a single step. Despite the high density and variety of functional groups on the substrates, the tetracyclic quinazolinones were obtained in good to excellent yields.

  已经开发了一种高效的钯催化多米诺骨牌工艺，用于通过一步形成五个新键来合成喹唑啉代[3,2- a ]喹唑啉酮。尽管底物上具有高密度和各种官能团，但仍以良好至优异的产率获得了四环喹唑啉酮。
• Copper-catalyzed synthesis of 2-aminobenzothiazoles from carbodiimide and sodium hydrosulfide
  作者：Weilan Zeng、Pan Dang、Xiaoyun Zhang、Yun Liang、Caiyun Peng

  DOI：10.1039/c4ra04047c

  日期：——

  An efficient copper-catalyzed method for the synthesis of a variety of 2-aminobenzothiazoles has been developed. The reaction proceeded from carbodiimide and sodium hydrosulfide via a tandem reaction in the presence of copper(II) trifluoromethanesulfonate to afford the corresponding 2-aminobenzothiazole derivatives in good to perfect yields.

  已经开发了一种有效的铜催化的合成多种2-氨基苯并噻唑的方法。该反应由碳二亚胺和氢硫化钠在三氟甲磺酸铜（II）存在下经由串联反应进行，以良好至理想的收率得到相应的2-氨基苯并噻唑衍生物。
• Tandem Palladium-Catalyzed Addition/Cyclocarbonylation: An Efficient Synthesis of 2-Heteroquinazolin-4(<i>3H</i>)-ones
  作者：Fanlong Zeng、Howard Alper

  DOI：10.1021/ol902924x

  日期：2010.3.19

  A highly practical and efficient method for the synthesis of 2-heteroquinazolin-4(3H)-ones has been developed by a palladium-catalyzed tandem reaction. Under mild reaction conditions (80 degrees C, 100 psi), a wide variety of 2-heteroquinazolin-4(3H)-ones were obtained in good to excellent yields.