[(E)-1-phenyl-5-trimethylsilylpent-3-enyl] 2,2,2-trifluoroacetate | 939025-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(E)-1-phenyl-5-trimethylsilylpent-3-enyl] 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 939025-03-3
• 化学式: C₁₆H₂₁F₃O₂Si
• 分子量: 330.422
• InChiKey: CGCSJYCSIONXRE-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-1-phenyl-5-trimethylsilylpent-3-enyl] 2,2,2-trifluoroacetate 、 乙酸-D3 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 生成 [(E)-1-phenyl-5-trimethylsilylpent-3-enyl] 2,2,2-trideuterioacetate 、 trans-(2-vinylcyclopropyl)benzene 、 1-苯基-2-乙烯基环丙烷 、 trimethyl-[(2E,4E)-5-phenylpenta-2,4-dienyl]silane
  参考文献：
  名称：

  均烯丙基环丙基羰基阳离子歧管。三甲基甲硅烷基与芳基稳定化

  摘要：

  在CD 3 CO 2 D中溶剂化一系列E-和Z -1-芳基-5-三甲基甲硅烷基-3-丁烯-1-基三氟乙酸酯，并确定反应速率以及由这些反应衍生的产物。哈米特地块表现出断裂，这是指示从一个机械变化的ķ Ç处理时最给电子取代基连接至该芳基，以一个ķ Δ涉及为吸电子基团形成环化的β -甲硅烷基碳阳离子中间体的过程。在p -CH 3 O取代的情况下（a k C极端），阳离子中间体会捕获溶剂（占95％）或失去质子（占5％）。在的情况下，米-CF 3取代（一ķ Δ极端），β型甲硅烷基阳离子中间desilylates，得到乙烯基环丙烷产物。具有中间电子性质的取代基可提供更复杂的产品混合物。纯的溶剂分解ž -trifluoroacetate（p -CH 3）给出少量ë -trifluoroacetate（p -CH 3）与沿È-替代产品。这种异构化表明，环化的β-甲硅烷基阳离子可以异构化，然后重新开放为经典

  DOI：

  10.1021/jo062668n
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(E)-1-phenyl-5-trimethylsilylpent-3-enyl] 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  均烯丙基环丙基羰基阳离子歧管。三甲基甲硅烷基与芳基稳定化

  摘要：

  在CD 3 CO 2 D中溶剂化一系列E-和Z -1-芳基-5-三甲基甲硅烷基-3-丁烯-1-基三氟乙酸酯，并确定反应速率以及由这些反应衍生的产物。哈米特地块表现出断裂，这是指示从一个机械变化的ķ Ç处理时最给电子取代基连接至该芳基，以一个ķ Δ涉及为吸电子基团形成环化的β -甲硅烷基碳阳离子中间体的过程。在p -CH 3 O取代的情况下（a k C极端），阳离子中间体会捕获溶剂（占95％）或失去质子（占5％）。在的情况下，米-CF 3取代（一ķ Δ极端），β型甲硅烷基阳离子中间desilylates，得到乙烯基环丙烷产物。具有中间电子性质的取代基可提供更复杂的产品混合物。纯的溶剂分解ž -trifluoroacetate（p -CH 3）给出少量ë -trifluoroacetate（p -CH 3）与沿È-替代产品。这种异构化表明，环化的β-甲硅烷基阳离子可以异构化，然后重新开放为经典

  DOI：

  10.1021/jo062668n