1-(2-Formylphenyl)-4-methylpiperidin-2-on | 262861-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(2-Formylphenyl)-4-methylpiperidin-2-on
• 英文别名: 2-(4-Methyl-2-oxo-1-piperidinyl)benzaldehyde；2-(4-methyl-2-oxopiperidin-1-yl)benzaldehyde
• CAS: 262861-00-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: JMQLJEKZMJGLIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Methylpiperidin-1-yl)benzaldehyd 在 水 、 mercury(II) EDTA 作用下， 反应 3.0h， 以48%的产率得到1-(2-Formylphenyl)-4-methylpiperidin-2-on
  参考文献：
  名称：

  Reaktionsbeteiligung elektrophiler Funktionen bei der Dehydrierung 4-substituierter Piperidine / Participation of Electrophilic Groups with the Dehydrogenation of 4-Substituted Piperidines

  摘要：

  2-(1-哌啶基)-苯甲醛1-3的脱氢反应使用汞(II)-EDTA生成内酰胺4-6，表明与甲醛基的碳醇胺中间体发生可逆反应。在哌啶基上的4-取代导致产率和氧化速率降低。 2-(1-哌啶基)-苯乙酮11、16-19与汞(II)-EDTA表现出类似的行为，但产生了不同的产物模式。环状亚胺化合物与乙酰基作为亲核试剂反应形成了反式苯并喹啉酮12、20、23、26、29。通过另一种氧化，这些物种部分转化为喹啉酮13、21、24、27、30。通过环状半胺基与羰基的中间亲电性相邻最终导致内酰胺14、22、25、28、31。对反应的机理提出了假设。

  DOI：

  10.1515/znb-2000-0113