2-(4-Methylpiperidin-1-yl)benzaldehyd | 262860-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(4-Methylpiperidin-1-yl)benzaldehyd
• 英文别名: 2-(4-Methylpiperidin-1-yl)benzaldehyde
• CAS: 262860-98-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: FVAOVNPVBYKMBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Methylpiperidin-1-yl)benzaldehyd 在 水 、 mercury(II) EDTA 作用下， 反应 3.0h， 以48%的产率得到1-(2-Formylphenyl)-4-methylpiperidin-2-on
  参考文献：
  名称：

  Reaktionsbeteiligung elektrophiler Funktionen bei der Dehydrierung 4-substituierter Piperidine / Participation of Electrophilic Groups with the Dehydrogenation of 4-Substituted Piperidines

  摘要：

  2-(1-哌啶基)-苯甲醛1-3的脱氢反应使用汞(II)-EDTA生成内酰胺4-6，表明与甲醛基的碳醇胺中间体发生可逆反应。在哌啶基上的4-取代导致产率和氧化速率降低。 2-(1-哌啶基)-苯乙酮11、16-19与汞(II)-EDTA表现出类似的行为，但产生了不同的产物模式。环状亚胺化合物与乙酰基作为亲核试剂反应形成了反式苯并喹啉酮12、20、23、26、29。通过另一种氧化，这些物种部分转化为喹啉酮13、21、24、27、30。通过环状半胺基与羰基的中间亲电性相邻最终导致内酰胺14、22、25、28、31。对反应的机理提出了假设。

  DOI：

  10.1515/znb-2000-0113
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基哌啶 、 2-氟苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到2-(4-Methylpiperidin-1-yl)benzaldehyd
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成3-取代的2,3,4,4a，5,6-六氢-1 H-苯并[c]喹啉衍生物的螺衍生物

  摘要：

  通过2-（4-R-哌啶子基）苯甲醛与环状活性亚甲基成分（麦德鲁姆酸，1,3-环己二酮和N，N-二取代巴比妥酸）的“叔氨基效应”机理进行环化。在苯并[c]喹啉嗪环的3和4a位具有轴向取向的氢原子的螺旋连接的2,3,4,4a，5,6-六氢-1 H-苯并[ c ]喹唑啉。

  DOI：

  10.1134/s1070428009050170

文献信息

• Chinazolinderivate durch Cyclodehydrierung von N-(2-substituierten Aryl)-Piperidinen / Quinazoline Derivatives by Cyclodehydrogenation of N-(2-Substituted Aryl)-Piperidines
  作者：H. Möhrle、M. Jeandrée

  DOI：10.1515/znb-1999-1217

  日期：1999.12.1

  Dehydrogenation of the N-[2-(aminocarbonyl)phenyl]piperidines 1 -5 using Hg(II)-EDTA, generated the quinazolinones 6 -9 . Increasing size of the 4-substituent in the piperidine decreased the oxidation rate and the product yield.

  N-[2-(Hydroxyiminomethyl)phenyl]piperidines 18-22 showed a different behaviour. While 18 with H g(II)-EDTA in water produced the oxime lactam 24 in quantitative yield, the 4- substituted piperidines 19-21 caused not only a lower reaction rate but also an altered product pattern. The double dehydrogenation to lactams was reduced and the cyclic nitrones, formed by two electron withdrawal, became dominant. From the spiro compounds 21 and 22, solely the quinazoline-N-oxides 29 and 30 resulted. The mechanism of the reactions is discussed.

  N-[2-(氨基甲酰)苯基]哌啶1-5的脱氢反应使用Hg(II)-EDTA，在生成喹唑酮6-9。哌啶中4-取代基团的增大降低了氧化速率和产物收率。 N-[2-(羟亚胺基甲基)苯基]哌啶18-22表现出不同的行为。当18与Hg(II)-EDTA在水中反应时，产生了数量收率的羟肟内酯24，而4-取代哌啶19-21不仅导致反应速率降低，还改变了产物模式。双脱氢生成内酯的反应减少，通过两个电子的吸收形成的环状硝酮变得主导。从螺环化合物21和22中，仅产生喹唑啉-N-氧化物29和30。对反应机制进行了讨论。
• Diastereoselective synthesis of spiro derivatives of 3-substituted 2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-benzo[c]quinolizines
  作者：T. V. Glukhareva、E. V. Deeva、A. Yu. Platonova、I. V. Geide、M. I. Kodess、Yu. Yu. Morzherin

  DOI：10.1134/s1070428009050170

  日期：2009.5

  (Meldrum’s acid, 1,3-cyclohexanedione, and N,N-disubstituted barbituric acids) proceeded stereoselectively giving spiro-joined 2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-benzo[c]quinolizines with axially oriented hydrogen atoms in the positions 3 and 4a of the benzo[c]quinolizine ring.

  通过2-（4-R-哌啶子基）苯甲醛与环状活性亚甲基成分（麦德鲁姆酸，1,3-环己二酮和N，N-二取代巴比妥酸）的“叔氨基效应”机理进行环化。在苯并[c]喹啉嗪环的3和4a位具有轴向取向的氢原子的螺旋连接的2,3,4,4a，5,6-六氢-1 H-苯并[ c ]喹唑啉。
• Regioselective reaction of ortho-piperidinobenzaldehydes with pyrazolone
  作者：A. Yu. Platonova、E. V. Deeva、O. A. Zimovets、D. V. Shatunova、O. S. El’tsov、P. A. Slepukhin、T. V. Glukhareva、Yu. Yu. Morzherin

  DOI：10.1007/s11172-011-0151-6

  日期：2011.5

  Cyclization of 2-(4-R-piperidino)benzaldehydes with 5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one proceeding via tert-amino effect mechanism is stereoselective. Relative configuration of (3R*,4aS*,5R*)-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-benzo[c]quinolizine was established on the base of NMR spectroscopy data and X-ray analysis.

  通过叔胺效应机制进行的2-(4-R-哌啶基)苯甲醛与5-甲基-2-苯基-2,4-二氢-3H-吡唑-3-酮的环化是立体选择性。 (3R*,4aS*,5R*)-2,3,4,4a,5,6-六氢-1H-苯并[c]喹嗪的相对构型是根据核磁共振光谱数据和X射线分析确定的。
• Substituted 2-arylmethylene-n-aryl-n'aryl-malonamides and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis
  申请人：Cai Xiong Sui

  公开号：US20070043076A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  The present invention is directed to substituted 2-arylmethylene-N-aryl-N′-aryl-malonamides and analogs thereof. The present invention also relates to the discovery that the compounds are activators of caspases and inducers of apoptosis. Therefore, the activators os caspases and inducers of apoptosis of this invention can be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及取代的2-芳基亚甲基-N-芳基-N'-芳基-马隆酰胺及其类似物。本发明还涉及发现这些化合物是caspase的激活剂和凋亡诱导剂。因此，本发明的caspase激活剂和凋亡诱导剂可用于诱导各种临床情况下不受控制的异常细胞的生长和扩散。
• Moehrle; Jeandree; Breitmaier, Advanced Synthesis and Catalysis, 2000, vol. 342, # 5, p. 473 - 485
  作者：Moehrle、Jeandree、Breitmaier、Rohonczy

  DOI：——

  日期：——