(1R,1'S,3R,3'S,4R,4'S)-Dicyclohexyl-3,3',4,4'-tetracarboxylic acid | 338464-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,1'S,3R,3'S,4R,4'S)-Dicyclohexyl-3,3',4,4'-tetracarboxylic acid
• 英文别名: (1R,2R,4R)-4-[(1S,3S,4S)-3,4-dicarboxycyclohexyl]cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid
• CAS: 338464-14-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₈
• 分子量: 342.346
• InChiKey: BKQWDTFZUNGWNV-CJXDBHJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,1'S,3R,3'S,4R,4'S)-Dicyclohexyl-3,3',4,4'-tetracarboxylic acid 在 potassium methanolate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Tetraethyl (1R,1'S,3R,3'S,4R,4'S)-dicyclohexyl-3,3',4,4'-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Darstellung und Strukturelle Charakterisierung von cis-und trans- Dicyclohexyl-3,3′,4,4′-tetracarbonsäure-tetramethylestern / Preparation and Structural Characterization of cis- and trans-Tetramethyl Dicyclohexyl-3,3′,4,4′-tetracarboxylates

  摘要：

  在四甲基联苯-3,3′,4,4′-四羧酸酯的催化氢化反应中，得到了四甲基二环己基-3,3′,4,4′-四羧酸酯，从中分离出了顺式异构体晶体。碱催化的异构化反应得到了反式异构体。通过单晶X射线衍射确定了所分离产物的结构，清晰地揭示了甲氧羰基团的轴向和赤道位置。通过1H和13C NMR数据以及二维COSY技术支持了溶液中的结构。

  DOI：

  10.1515/znb-2001-0211
• 作为产物：
  描述：

  Tetramethyl (1R,1'S,3R,3'S,4R,4'S)-dicyclohexyl-3,3',4,4'-tetracarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到(1R,1'S,3R,3'S,4R,4'S)-Dicyclohexyl-3,3',4,4'-tetracarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式二环己基-3,3',4,4'-四碳和二酐的合成和表征 / 顺式和反式二环己基-3,3',4,4'-四羧酸和他们的二酐

  摘要：

  摘要 顺式和反式二环己基-3,3',4,4'-四羧酸及其二酐是由四甲基二环己基-3,3',4,4'-四羧酸酯经水解和脱水制备而成。发现反式二酐2b对温度敏感。然而，一旦在与胺的反应中形成酰亚胺环，模型化合物就是热稳定的。产物通过 1H 和 13C NMR 以及二维 COZY 光谱表征。顺式-四甲基二环己基-3,3',4,4'-四羧酸在高压蒸汽中水解，生成反式-二环己基-3,3',4,4'-四甲酸，同时处理顺式二环己基-3,3',4,4'-四羧酸在高压蒸汽中也得到反式二环己基-3,3',4,4'-四羧酸。在cis-1a的氘示踪实验中，形成了 3,3',4,4'-四氘化二环己基-3,3',4,4'-四羧酸 2a。根据该发现推测了异构化机制。

  DOI：

  10.1515/znb-2001-0210