[Dimethyl(phenyl)silyl]-(4-fluorophenyl)methanol | 1504663-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [Dimethyl(phenyl)silyl]-(4-fluorophenyl)methanol
• 英文别名: [dimethyl(phenyl)silyl]-(4-fluorophenyl)methanol
• CAS: 1504663-40-4
• 化学式: C₁₅H₁₇FOSi
• 分子量: 260.383
• InChiKey: FKFQVOLHWDGJPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Dimethyl(phenyl)silyl]-(4-fluorophenyl)methanol 在 cesium fluoride 、 糖精 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 对氟扁桃酸
  参考文献：
  名称：

  通过布鲁克重排与CO 2进行羧基化：α-羟基酸衍生物的制备

  摘要：

  在CsF的存在下，通过布鲁克重排在CO 2气氛（1atm）下将多种α-取代的α-甲硅烷氧基硅烷羧化。可以耐受包括芳基，烯基和烷基在内的各种α-取代基，以中等至高收率得到α-羟基酸。也可以使用PhMe 2 SiLi和CO 2从醛进行一锅法合成，无需分离α-羟基硅烷即可提供α-羟基酸。

  DOI：

  10.1021/ol403099f
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 苯基二甲基氯硅烷 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [Dimethyl(phenyl)silyl]-(4-fluorophenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过布鲁克重排与CO 2进行羧基化：α-羟基酸衍生物的制备

  摘要：

  在CsF的存在下，通过布鲁克重排在CO 2气氛（1atm）下将多种α-取代的α-甲硅烷氧基硅烷羧化。可以耐受包括芳基，烯基和烷基在内的各种α-取代基，以中等至高收率得到α-羟基酸。也可以使用PhMe 2 SiLi和CO 2从醛进行一锅法合成，无需分离α-羟基硅烷即可提供α-羟基酸。

  DOI：

  10.1021/ol403099f

文献信息

• Tertiary α‐Silyl Alcohols by Diastereoselective Coupling of 1,3‐Dienes and Acylsilanes Initiated by Enantioselective Copper‐Catalyzed Borylation
  作者：Jian‐Jun Feng、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201903174

  日期：2019.6.11

  enantio‐ and diastereoselective copper‐catalyzed three‐component coupling of 1,3‐dienes, bis(pinacolato)diboron, and acylsilanes is reported. The reaction proceeds well with different 1,3‐dienes and a broad range of aryl‐ as well as alkenyl‐ but also alkyl‐substituted acylsilanes. The target compounds are formed with high regio‐, diastereo‐, and enantioselectivity (up to 99 % ee and d.r. >20:1) and are

  据报道，通过对映和非对映选择性铜催化的1,3-二烯，双（频哪醇）二硼和酰基硅烷的三组分偶联，可以有效合成功能化的叔α-硅醇。使用不同的1,3-二烯和各种芳基以及链烯基以及烷基取代的酰基硅烷，反应可以很好地进行。目标化合物具有很高的区域，非对映和对映选择性（高达99％ee和dr> 20：1），是高度通用的合成构件。
• Carboxylation with CO₂ via Brook Rearrangement: Preparation of α-Hydroxy Acid Derivatives
  作者：Tsuyoshi Mita、Yuki Higuchi、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1021/ol403099f

  日期：2014.1.3

  rearrangement. A variety of α-substituents including aryl, alkenyl, and alkyl groups were tolerated to afford α-hydroxy acids in moderate-to-high yields. One-pot synthesis from aldehydes using PhMe2SiLi and CO2 was also possible, providing α-hydroxy acids without the isolation of an α-hydroxy silane.

  在CsF的存在下，通过布鲁克重排在CO 2气氛（1atm）下将多种α-取代的α-甲硅烷氧基硅烷羧化。可以耐受包括芳基，烯基和烷基在内的各种α-取代基，以中等至高收率得到α-羟基酸。也可以使用PhMe 2 SiLi和CO 2从醛进行一锅法合成，无需分离α-羟基硅烷即可提供α-羟基酸。