(4S)-3-(but-3-enyl)-2-oxooxazolidine-4-carbaldehyde oxime | 264621-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-3-(but-3-enyl)-2-oxooxazolidine-4-carbaldehyde oxime
• 英文别名: (4R)-3-but-3-enyl-4-(hydroxyiminomethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 264621-81-0
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₃
• 分子量: 184.195
• InChiKey: OWXTZIPLQCIYTE-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-(but-3-enyl)-2-oxooxazolidine-4-carbaldehyde oxime 在 镍 sodium hypochlorite 、 氢气 、 硼酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (7S,8aS)-7-Hydroxymethyl-tetrahydro-oxazolo[3,4-a]pyridine-3,8-dione
  参考文献：
  名称：

  通过 INOC 路线从氨基酸到稠合手性吡咯烷和哌啶

  摘要：

  已发现衍生自 L-氨基酸的肟 1-3 和 24-27 的分子内腈氧化物烯烃环加成 (INOC) 反应立体选择性地进行，产生三环稠合吡咯烷和哌啶。进一步的操作导致手性羟甲基取代的稠合哌啶 33-35 和 3-氨基-4-（1-羟丙基）-2-巯基甲基-N-甲基哌啶（36）。已通过 NMR 确定了稠合系统以及哌啶的结构和立体化学。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:4<645::aid-ejoc645>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4S)-3-but-3-enyl-2-oxooxazolidine-4-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 、 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 Rochelle's salt 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (4S)-3-(but-3-enyl)-2-oxooxazolidine-4-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  通过 INOC 路线从氨基酸到稠合手性吡咯烷和哌啶

  摘要：

  已发现衍生自 L-氨基酸的肟 1-3 和 24-27 的分子内腈氧化物烯烃环加成 (INOC) 反应立体选择性地进行，产生三环稠合吡咯烷和哌啶。进一步的操作导致手性羟甲基取代的稠合哌啶 33-35 和 3-氨基-4-（1-羟丙基）-2-巯基甲基-N-甲基哌啶（36）。已通过 NMR 确定了稠合系统以及哌啶的结构和立体化学。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:4<645::aid-ejoc645>3.0.co;2-i

文献信息

• Microwave-induced 1,3-dipolar intramolecular cycloadditions of N-substituted oximes, nitrones, and azomethine ylides for the chiral synthesis of functionalized nitrogen heterocycles
  作者：Qian Cheng、Wen Zhang、Yoshimichi Tagami、Takayuki Oritani

  DOI：10.1039/b006000n

  日期：——

  Highly stereoselective intramolecular cycloadditions of unsaturated N-substituted oximes, nitrones, and azomethine ylides on the surface of silica gel without a solvent, which have been conducted under microwave irradiation, to produce functionalized tricyclic isoxazolidines fused with a pyrroline or piperidine ring in good yields, are presented.

  在硅胶表面，在不使用溶剂的情况下，在微波辐射下，对不饱和N-取代肟、硝酮和氮丙啶亚基进行高度立体选择性分子内环加成，从而以高收率生产出与吡咯啉或哌啶环融合的官能化三环异噁唑烷。