<13-2H3>-6-acetylphenazine-1-carboxylic acid | 237428-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: <13-2H3>-6-acetylphenazine-1-carboxylic acid
• CAS: 237428-13-6
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₃
• 分子量: 269.232
• InChiKey: VRKHKGIAJQUVOY-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  80.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <13-2H3>-6-acetylphenazine-1-carboxylic acid 在 硼氘化钠 作用下， 以 氘代甲醇 为溶剂， 以50 mg的产率得到<12,13-2H4>saphenic acid
  参考文献：
  名称：

  吩嗪抗生素在抗生素链霉菌中的生物合成：醋酸碳 2 甲基转移的立体化学

  摘要：

  稳定同位素标记实验表明，在抗生素链霉菌 Tu 2706 中，单体吩嗪、苯酯及其二聚化产物 esmeraldins 的生物合成是从吩嗪-1,6-二羧酸通过与乙酸的 C-2 进行链延伸进行的到 6-乙酰吩嗪-1-羧酸，后者被还原为隐苯酸。后者被纳入 esmeraldins 的两半，尽管有所不同。通过加入手性乙酸盐、降解生成的苯酯和 esmeraldins 以及对形成的乙酸进行构型分析，发现链延长过程是在甲基的构型发生整体反转的情况下进行的。这表明假设中间体 β-酮酸的脱羧以反转模式进行。

  DOI：

  10.1021/ja991159i
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-硝基苯甲酸 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氘氧化钠 、 重水 、 sodium ethanolate 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 氘代甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 <13-2H3>-6-acetylphenazine-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吩嗪抗生素在抗生素链霉菌中的生物合成：醋酸碳 2 甲基转移的立体化学

  摘要：

  稳定同位素标记实验表明，在抗生素链霉菌 Tu 2706 中，单体吩嗪、苯酯及其二聚化产物 esmeraldins 的生物合成是从吩嗪-1,6-二羧酸通过与乙酸的 C-2 进行链延伸进行的到 6-乙酰吩嗪-1-羧酸，后者被还原为隐苯酸。后者被纳入 esmeraldins 的两半，尽管有所不同。通过加入手性乙酸盐、降解生成的苯酯和 esmeraldins 以及对形成的乙酸进行构型分析，发现链延长过程是在甲基的构型发生整体反转的情况下进行的。这表明假设中间体 β-酮酸的脱羧以反转模式进行。

  DOI：

  10.1021/ja991159i