6-(1-hydroxyethyl)-phenazine-1-carboxylic acid | 123806-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-(1-hydroxyethyl)-phenazine-1-carboxylic acid
• 英文别名: 6-(1-Hydroxyethyl)phenazine-1-carboxylic acid；saphenic acid；saphensaeure；(+/-)-saphenic acid
• CAS: 123806-73-5
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: OWDPOEGUZYTAJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-206 °C (decomp)
• 沸点：
  559.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  83.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1-hydroxyethyl)-phenazine-1-carboxylic acid 在 草酰氯 作用下， 生成 Saphenic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of glycosylated phenazine natural products and analogs with DISAL (methyl 3,5-dinitrosalicylate) glycosyl donors

  摘要：

  受天然产物中吩嗪的存在和功能的启发，设计并合成了新的糖基化类似物。 DISAL（3,5-二硝基水杨酸甲酯）糖基供体用于与组合化学兼容的高效且易于处理的糖基化方案。以高产率合成了苯甲酰化的 D-葡萄糖、D-半乳糖和 L-奎诺糖 DISAL 糖基供体，并在温和条件下用于糖基化山酚酸甲酯和 2-羟基吩嗪。对糖苷的生物活性进行了筛选，其中一种化合物显示出对拓扑异构酶 II 的抑制活性。

  DOI：

  10.1039/b306789k
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-甲基-1,3-二氧烷-2-基)苯胺 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 戊醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 6-(1-hydroxyethyl)-phenazine-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Phenazines and Natural Products; Novel Synthesis of Saphenic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3587

文献信息

• First synthesis of racemic saphenamycin and its enantiomers. investigation of biological activity
  作者：Jane B. Laursen、Charlotte G. Jørgensen、John Nielsen

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00472-8

  日期：2003.3

  acid. Enantiomers of saphenamycin were obtained from resolved saphenic acid and screened against a range of skin flora and resistant Staphylococcus aureus strains. Biological activities of saphenamycin enantiomers were compared with that of the synthetic racemate as well as earlier reported activities of saphenamycin isolated from natural sources. No significant difference was observed in activity of

  天然抗生素saphenamycin，6- [1-（2-羟基-6-甲基-苯甲酰氧基）-乙基] -phenazine-1-羧酸，是通过使用羧基和苯氧基官能团的临时烯丙基保护而由隐苯二酸合成的。通过结晶相应的（-）-亮氨酸非对映异构体盐来消旋外消旋的庚二酸，并且通过X射线晶体学测定具有-R构型的（-）-布鲁西铵（-）-隐二烯酸酯的绝对构型。这也被证明是天然大庚酸的构型。隐霉素的对映体是从拆分的隐酸中获得的，并针对一系列皮肤菌群和耐药的金黄色葡萄球菌菌株进行了筛选。比较了沙霉素霉素对映体的生物活性与合成外消旋体的生物活性，以及​​较早报道的从天然来源分离出的沙霉素霉素的活性。沙霉素的对映体活性没有观察到显着差异，这表明沙霉素的手性对抗生素活性没有影响。沙芬霉素被证明是一种对夫西地酸和利福平耐药的金黄色葡萄球菌菌株的有效抗生素，其MIC为0.1-0.2 microg / mL。
• Biosynthesis of Phenazine Antibiotics in <i>Streptomyces antibioticus</i>:  Stereochemistry of Methyl Transfer from Carbon-2 of Acetate
  作者：Matthew McDonald、Barrie Wilkinson、Clinton W. Van't Land、Ulla Mocek、Sungsook Lee、Heinz G. Floss

  DOI：10.1021/ja991159i

  日期：1999.6.1

  Stable isotope labeling experiments have shown that the biosynthesis of the monomeric phenazines, the saphenyl esters, and their dimerization products, the esmeraldins, in Streptomyces antibioticus Tu 2706 proceeds from phenazine-1,6-dicarboxylic acid by chain extension with C-2 of acetate to 6-acetylphenazine-1-carboxylic acid, which is reduced to saphenic acid. The latter is incorporated into both

  稳定同位素标记实验表明，在抗生素链霉菌 Tu 2706 中，单体吩嗪、苯酯及其二聚化产物 esmeraldins 的生物合成是从吩嗪-1,6-二羧酸通过与乙酸的 C-2 进行链延伸进行的到 6-乙酰吩嗪-1-羧酸，后者被还原为隐苯酸。后者被纳入 esmeraldins 的两半，尽管有所不同。通过加入手性乙酸盐、降解生成的苯酯和 esmeraldins 以及对形成的乙酸进行构型分析，发现链延长过程是在甲基的构型发生整体反转的情况下进行的。这表明假设中间体 β-酮酸的脱羧以反转模式进行。
• Processes and host cells for genome, pathway, and biomolecular engineering
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：US10370654B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.

  本公开提供了基因组工程的组合物和方法。
• Solid-Phase synthesis of new saphenamycin analogues with antimicrobial activity
  作者：Jane B Laursen、Peter C de Visser、Henrik K Nielsen、Knud J Jensen、John Nielsen

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00692-8

  日期：2002.1

  An array of 12 new saphenamycin analogues modified at the benzoate moiety was synthesized on solid support. Synthesis commenced with a chemoselective anchoring of saphenic acid through the carboxyl group to a 2-chlorotrityl functionalized polystyrene resin. The secondary alcohol was acylated in parallel with a series of differently substituted benzoic acid derivatives. Treatment with TFA-CH2Cl2 (5:995) released the expected saphenamycin analogues into solution. These new analogues were purified, characterized and screened for antimicrobial activity against Bacillus subtilis and Proteus mirabilis. Eight analogues exhibited MIC values against B. subtilis ranging from 0.07 to 3.93 mug/mL, comparable to the activities of previously reported saphenamycin analogues. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• BAHNMULLER, URS;KELLER-SCHIERLEIN, WALTER;BRANDL, MATTHIAS;ZAHNER, HANS;D+, J. ANTIBIOTICS., 41,(1988) N 11, C. 1552-1560
  作者：BAHNMULLER, URS、KELLER-SCHIERLEIN, WALTER、BRANDL, MATTHIAS、ZAHNER, HANS、D+

  DOI：——

  日期：——