1-(5-chloro-2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-methoxynaphthalene | 1446145-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(5-chloro-2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-methoxynaphthalene
• CAS: 1446145-75-0
• 化学式: C₁₈H₁₅ClO₃
• 分子量: 314.768
• InChiKey: YCBUKJBCBPTVTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-甲氧基苯酚 在 碘苯二乙酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.1h， 生成 1-(5-chloro-2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Reversal of Polarity in Masked o-Benzoquinones: Rapid Access to Unsymmetrical Oxygenated Biaryls

  摘要：

  An unprecedented diacetoxyiodobenzene induced direct arylation of guaiacol derivatives and electron-rich arenes using a Lewis acid as an activator furnishes unsymmetrical biaryls without prefunctionalization of both coupling partners. The addition of electron-rich arenes on the a-position of electrophilic masked o-benzoquinones in an anti-Michael addition fashion affords the highly oxygenated unsymmetrical biaryls in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ol401341s

文献信息

• Lewis Acid-Mediated Site-Selective Synthesis of Oxygenated Biaryls from Methoxyphenols and Electron-Rich Arenes
  作者：Shivangi Sharma、Santosh Kumar Reddy Parumala、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00684

  日期：2017.9.15

  A rapid, efficient, and metal-free Lewis acid-mediated methodology has been developed for the site-selective synthesis of unsymmetrical oxygenated biaryls. This simple and efficient methodology furnished highly oxygenated and functionalized unsymmetrical biaryls in good to excellent yields by the direct oxidative coupling of electron-rich arenes to the α-position of carbonyl functionality of in situ

  已经开发出一种快速，有效且无金属的路易斯酸介导的方法，用于不对称氧化联芳基的位点选择性合成。这种简单有效的方法通过将富电子芳烃直接氧化偶联到原位生成的掩蔽苯醌的羰基官能团的α位上，从而使高氧和官能化的不对称联芳基具有良好的收率。