(3aS,7aR)-3a,4,7,7a-tetrahydrobenzo[d]oxazol-2(3H)-one | 1392837-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3aS,7aR)-3a,4,7,7a-tetrahydrobenzo[d]oxazol-2(3H)-one
• 英文别名: (3aS,7aR)-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 1392837-26-1
• 化学式: C₇H₉NO₂
• 分子量: 139.154
• InChiKey: RNSQTZOLYLEKKQ-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.81
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,7aR)-3a,4,7,7a-tetrahydrobenzo[d]oxazol-2(3H)-one 生成 (3aS,7aR)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzoxazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  SCHOLZ K.-H.; HEINE H.-G.; HARTMANN W., J. LIEBIGS ANN. CHEM. , 1977, NO 11-12, 2027-2035

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,6S)-6-aminocyclohex-3-en-1-ol 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (3aS,7aR)-3a,4,7,7a-tetrahydrobenzo[d]oxazol-2(3H)-one 、 tert-butyl (1S,6R)-N-[6-(azido)cyclohex-3-enyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic preparation of optically active trans- and cis-cyclohex-4-ene-1,2-diamine and trans-6-aminocyclohex-3-enol derivatives

  摘要：

  Lipase from Burkholderia cepacia (PSL-C) effectively catalyzed the kinetic resolution of both racemic trans-N,N-diallylcyclohex-4-ene-1,2-diamine (+/-)-6 and its precursor trans-6-(diallylamino)cyclohex-3-enol (+/-)-5. The resulting optically active vicinal diamine and beta-amino alcohol were converted into a precursor of oseltamivir and a cis-cyclohex-4-ene-1,2-diamine derivative, respectively. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.087