(2E,8Z)-Tricyclo[8.4.1.0^3,7]pentadeca-1(14),2,4,6,8,10,12-heptaene-4,5,6-tricarboxylic acid 6-ethyl ester 4,5-dimethyl ester | 87362-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2E,8Z)-Tricyclo[8.4.1.0^3,7]pentadeca-1(14),2,4,6,8,10,12-heptaene-4,5,6-tricarboxylic acid 6-ethyl ester 4,5-dimethyl ester
• CAS: 87362-41-2
• 化学式: C₂₂H₂₀O₆
• 分子量: 380.397
• InChiKey: PWHHSZPSGZLUAD-DNASZLLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  623.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,8Z)-Tricyclo[8.4.1.0^3,7]pentadeca-1(14),2,4,6,8,10,12-heptaene-4,5,6-tricarboxylic acid 6-ethyl ester 4,5-dimethyl ester 以 various solvent(s) 为溶剂， 以53%的产率得到(2Z,8Z)-Tricyclo[8.4.1.0^3,7]pentadeca-1(14),2,4,6,8,10,12-heptaene-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  十足富二烯“ azulenoid”14π-环烯的合成和电环化

  摘要：

  hendecafulvadienes （）中已经研究了24π电环化的可能性。一种新型的桥接14π-轮烯的例子（，，）已合成并显示出具有“azulenoid”字符。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81868-7
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[(2Z,5Z)-4-bicyclo[5.4.1]dodeca-1(11),2,5,7,9-pentaenylidene]acetate 、 丁炔二酸二甲酯 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以25%的产率得到(2E,8Z)-Tricyclo[8.4.1.0^3,7]pentadeca-1(14),2,4,6,8,10,12-heptaene-4,5,6-tricarboxylic acid 6-ethyl ester 4,5-dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  十足富二烯“ azulenoid”14π-环烯的合成和电环化

  摘要：

  hendecafulvadienes （）中已经研究了24π电环化的可能性。一种新型的桥接14π-轮烯的例子（，，）已合成并显示出具有“azulenoid”字符。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81868-7

文献信息

• The 18-electron electrocyclisation of vinylogous fidecene. an unusual sequence of pericyclic processes
  作者：Andreas Beck、Lothar Knothe、Dieter Hunkler、Horst Prinzbach

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87360-8

  日期：1982.1

  1 is isomerised into the pentacyclic indenoid hydrocarbon 13 (benzene, t12 (150°C) ca. 5 min), the formation of which is explained by an initial conrotatory (“symmetry-forbidden”) 18-electron electrocyclisation followed by two fast hydrogen migrations ([1.9], [1.5]) and 14π-electrocyclisation.

  在热活化后，乙烯基类十五碳烯1异构化为五环茚满碳氢化合物13（苯，t 12（150°C），约5分钟），其形成可以通过最初的旋转（“禁止对称”）18-来解释。电子电环化之后是两个快速氢迁移（[1.9]，[1.5]）和14π-电环化。