(R)-3-[(2S,3R)-2-((R)-1-Amino-2-hydroxy-ethyl)-1-benzyl-4-oxo-azetidin-3-yl]-4-phenyl-oxazolidin-2-one | 316821-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (R)-3-[(2S,3R)-2-((R)-1-Amino-2-hydroxy-ethyl)-1-benzyl-4-oxo-azetidin-3-yl]-4-phenyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-3-[(2S,3R)-2-[(1R)-1-amino-2-hydroxyethyl]-1-benzyl-4-oxoazetidin-3-yl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 316821-35-9
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₄
• 分子量: 381.431
• InChiKey: DLDOSYCQKADQBA-CADBVGFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  96.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-[(2S,3R)-2-((R)-1-Amino-2-hydroxy-ethyl)-1-benzyl-4-oxo-azetidin-3-yl]-4-phenyl-oxazolidin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 (4R,3'R,4'R)-3-<4'-(hydroxymethyl)-2'-oxo-1'-(phenylmethyl)-3'-azetidinyl>-4-phenyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  对开发光学活性 β-内酰胺新取代模式的贡献：从 N-(叔丁氧羰基) α-氨基醛衍生的亚胺合成同手性 4-(1-氨基烷基)azetidin-2-ones不对称施陶丁格反应

  摘要：

  衍生自 N-(叔丁氧羰基) (N-Boc) α-氨基醛的亚胺与其相应的酰氯和三乙胺产生的烷氧基乙烯酮反应，生成同手性顺式-3-烷氧基-4-(1-氨基烷基) β-内酰胺几乎完全控制非对映选择性。以类似的方式，邻苯二甲酰氯与这些亚胺在三乙胺存在下的反应得到相应的 3-邻苯二甲酰 β-内酰胺，作为单一的非对映异构体

  DOI：

  10.1021/ja00050a016
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl)acetyl chloride 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-3-[(2S,3R)-2-((R)-1-Amino-2-hydroxy-ethyl)-1-benzyl-4-oxo-azetidin-3-yl]-4-phenyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对开发光学活性 β-内酰胺新取代模式的贡献：从 N-(叔丁氧羰基) α-氨基醛衍生的亚胺合成同手性 4-(1-氨基烷基)azetidin-2-ones不对称施陶丁格反应

  摘要：

  衍生自 N-(叔丁氧羰基) (N-Boc) α-氨基醛的亚胺与其相应的酰氯和三乙胺产生的烷氧基乙烯酮反应，生成同手性顺式-3-烷氧基-4-(1-氨基烷基) β-内酰胺几乎完全控制非对映选择性。以类似的方式，邻苯二甲酰氯与这些亚胺在三乙胺存在下的反应得到相应的 3-邻苯二甲酰 β-内酰胺，作为单一的非对映异构体

  DOI：

  10.1021/ja00050a016

文献信息

• A stereoselective synthesis of 1,3,4-substituted β-lactams from polymer-supported chiral oxazolidine aldehyde
  作者：Kirsteen Gordon、Michael Bolger、Nawaz Khan、Shankar Balasubramanian

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01516-1

  日期：2000.10

  The synthesis of a polymer supported chiral oxazolidine aldehyde is described. This intermediate has great potential for the synthesis of biologically interesting compounds. A solid phase stereoselective synthesis of an array of chirally pure β-lactams in high purity is described as a first application of the system.

  描述了聚合物负载的手性恶唑烷醛的合成。该中间体具有合成生物学上有意义的化合物的巨大潜力。该系统的首次应用描述了高纯度的手性纯β-内酰胺阵列的固相立体选择性合成。
• Contribution to the development of new substitution patterns of optically active .beta.-lactams: synthesis of homochiral 4-(1-aminoalkyl)azetidin-2-ones from N-(tert-butyloxycarbonyl) .alpha.-amino aldehyde-derived imines via asymmetric Staudinger reaction
  作者：Claudio Palomo、Fernando P. Cossio、Carmen Cuevas、Begona Lecea、Antonia Mielgo、Pascual Roman、Antonio Luque、Martin Martinez-Ripoll

  DOI：10.1021/ja00050a016

  日期：1992.11

  their corresponding acid chlorides and triethylamine, to produce homochiral cis-3-alkoxy-4-(1-aminoalkyl) β-lactams with virtually complete control of diastereoselectivity. In a similar manner, the reaction of phthalimidoacetyl chloride with these imines in the presence of triethylamine afforded the corresponding 3-phthalimido β-lactams as single diastereomers

  衍生自 N-(叔丁氧羰基) (N-Boc) α-氨基醛的亚胺与其相应的酰氯和三乙胺产生的烷氧基乙烯酮反应，生成同手性顺式-3-烷氧基-4-(1-氨基烷基) β-内酰胺几乎完全控制非对映选择性。以类似的方式，邻苯二甲酰氯与这些亚胺在三乙胺存在下的反应得到相应的 3-邻苯二甲酰 β-内酰胺，作为单一的非对映异构体