(6R)-3-acetoxymethyl-7t-(4-nitro-benzylideneamino)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 4-methoxy-benzyl ester | 52154-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6R)-3-acetoxymethyl-7t-(4-nitro-benzylideneamino)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 4-methoxy-benzyl ester
• 英文别名: 7β-(4-nitro-benzylideneamino)-cephalosporanic acid 4-methoxy-benzyl ester；p-Methoxybenzyl dl-7α-(p-nitrobenzylideneamino)-cephalosporanate；(4-methoxyphenyl)methyl (6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-7-[(4-nitrophenyl)methylideneamino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 52154-65-1
• 化学式: C₂₅H₂₃N₃O₈S
• 分子量: 525.539
• InChiKey: OCGCNRVEXNKWMN-ZJSXRUAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-3-acetoxymethyl-7t-(4-nitro-benzylideneamino)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 4-methoxy-benzyl ester 在 三乙胺 作用下， 反应 0.08h， 生成 头孢噻吩
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺类抗生素的全合成II。（±）-头孢菌素

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)87299-3
• 作为产物：
  描述：

  头孢噻吩 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (6R)-3-acetoxymethyl-7t-(4-nitro-benzylideneamino)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 4-methoxy-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺类抗生素的全合成II。（±）-头孢菌素

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)87299-3

文献信息

• Process for epimerizing beta-lactam antibiotic compounds by means of an
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04051132A1

  公开（公告）日：1977-09-27

  Total synthesis methods employ 7-amino (6-amino in the case of a penicillin derivative) group in the alpha configuration. The instant invention provides a general route for preparing the 7.beta.-amino (or 6.beta.-amino) compound, through the formation of an imino-containing intermediate, followed by hydrolysis to the desired epimer. Novel intermediate products are provided. The compounds having the desired beta epimer can be converted to acylamino-antibiotics.

  总合成方法采用α构型中的7-氨基（在青霉素衍生物的情况下为6-氨基）基团。本发明提供了一种制备7-β-氨基（或6-β-氨基）化合物的通用途径，通过形成含亚胺的中间体，随后水解成所需的对映体。提供了新颖的中间体产物。具有所需β对映体的化合物可转化为酰氨基抗生素。
• Total synthesis of β-lactam antibiotics III. (+-)-cefoxitin
  作者：Ronald W. Ratcliffe、B.G. Christensen

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)87300-7

  日期：1973.1