(3aR,11aR)-11a-[(2S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methyl-2-phenylmethoxybutyl]-5,10-dimethoxy-2,2-dimethyl-7-[(2R,4R,5R,6R)-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-6-phenylmethoxy-3a,4-dihydronaphtho[2,3-f][1,3]benzodioxol-11-one | 314270-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (3aR,11aR)-11a-[(2S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methyl-2-phenylmethoxybutyl]-5,10-dimethoxy-2,2-dimethyl-7-[(2R,4R,5R,6R)-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-6-phenylmethoxy-3a,4-dihydronaphtho[2,3-f][1,3]benzodioxol-11-one
• CAS: 314270-74-1
• 化学式: C₇₄H₈₂O₁₁Si
• 分子量: 1175.54
• InChiKey: OFVMULOUNRBAGU-OJWSHSFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.42
• 重原子数：
  86
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,11aR)-11a-[(2S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methyl-2-phenylmethoxybutyl]-5,10-dimethoxy-2,2-dimethyl-7-[(2R,4R,5R,6R)-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-6-phenylmethoxy-3a,4-dihydronaphtho[2,3-f][1,3]benzodioxol-11-one 在 草酰氯 、 HF*(Pyr)n 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R)-3-Benzyloxy-4-[(3aR,11aR)-9-benzyloxy-8-((2R,4R,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-5,10-dimethoxy-2,2-dimethyl-4-oxo-11,11a-dihydro-4H-1,3-dioxa-cyclopenta[b]anthracen-3a-yl]-3-methyl-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  水霉素的合成研究。第3部分：第一次全面综合

  摘要：

  首次完成了水霉素（1）的全合成。关键步骤包括（1）3-（苯磺酰基）邻苯二甲酸酯3和环己烯酮4之间的Hauser反应，以组成线性BCD三环，以及（2）酮醛7的分子内频哪醇偶联到完整的四环骨架上。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01480-5
• 作为产物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 (3aR,11aR)-11a-[(2S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methyl-2-phenylmethoxybutyl]-5,10-dihydroxy-2,2-dimethyl-7-[(2R,4R,5R,6R)-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-6-phenylmethoxy-3a,4-dihydronaphtho[2,3-f][1,3]benzodioxol-11-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3aR,11aR)-11a-[(2S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methyl-2-phenylmethoxybutyl]-5,10-dimethoxy-2,2-dimethyl-7-[(2R,4R,5R,6R)-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-6-phenylmethoxy-3a,4-dihydronaphtho[2,3-f][1,3]benzodioxol-11-one
  参考文献：
  名称：

  水霉素的合成研究。第3部分：第一次全面综合

  摘要：

  首次完成了水霉素（1）的全合成。关键步骤包括（1）3-（苯磺酰基）邻苯二甲酸酯3和环己烯酮4之间的Hauser反应，以组成线性BCD三环，以及（2）酮醛7的分子内频哪醇偶联到完整的四环骨架上。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01480-5

文献信息

• Synthetic study of aquayamycin. Part 3: First total synthesis
  作者：Takashi Matsumoto、Hiroki Yamaguchi、Mitsujiro Tanabe、Yoshizumi Yasui、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01480-5

  日期：2000.10

  The first total synthesis of aquayamycin (1) has been accomplished. The crucial steps include (1) the Hauser reaction between 3-(phenylsulfonyl)phthalide 3 and cyclohexenone 4 to make up the linear BCD tricycle, and (2) the intramolecular pinacol coupling of keto aldehyde 7 to the full tetracyclic framework.

  首次完成了水霉素（1）的全合成。关键步骤包括（1）3-（苯磺酰基）邻苯二甲酸酯3和环己烯酮4之间的Hauser反应，以组成线性BCD三环，以及（2）酮醛7的分子内频哪醇偶联到完整的四环骨架上。