苯磺酰胺,4-(溴甲基)-N,N-二丙基- | 15148-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯磺酰胺,4-(溴甲基)-N,N-二丙基-
• 英文名称: 4-Bromomethyl-N,N-dipropyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-(bromomethyl)-N,N-dipropylbenzenesulfonamide
• CAS: 15148-71-7
• 化学式: C₁₃H₂₀BrNO₂S
• mdl: MFCD21533673
• 分子量: 334.277
• InChiKey: UMPBIZVIUQHEAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯磺酰胺,4-(溴甲基)-N,N-二丙基- 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(2-((4-(N,N-dipropylsulfamoyl)benzyl)oxy)phenyl)-4-(trimethylsilyl)but-3-yn-2-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  铜催化炔丙基磺酸盐的对映选择性三氟甲氧基化反应

  摘要：

  目前，直接不对称三氟甲氧基化反应仍然面临巨大挑战，自首次发现以来仅有两篇成功报道。在这里，通过巧妙地调整离去基团、保护基团、配体结构、反应温度、溶剂和碱，我们终于首次实现了铜催化的炔丙基磺酸盐的对映选择性三氟甲氧基化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202218919
• 作为产物：
  描述：

  丙磺舒 在 dimethyl sulfide borane 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 苯磺酰胺,4-(溴甲基)-N,N-二丙基-
  参考文献：
  名称：

  通过双光催化氢原子转移和镍催化实现环烷烃和卤代烷的 C(sp3)–C(sp3) 偶联

  摘要：

  C(sp 3 )–H 键的官能化代表了有机合成中最直接且最经济的转化。结合光催化氢原子转移（HAT）和过渡金属催化的创新方法在α-杂取代C-H键与卤代烷的偶联方面取得了重大进展。然而，由于大量副产物的形成，未活化的烷烃是无效的。在此，我们证明了环烷烃和苄基溴/伯烷基碘偶联中的直接 HAT 和镍催化作用。此外，十钨酸四丁基铵（TBADT）也被回收和再利用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00567

文献信息

• Synthesis of Tricyclic Tetrazoles by Cascade Diazotization/Intramolecular Radical C–H Heteroarylation of Arenes
  作者：Heun-Jong Ha、Bora Kim、Subin Jo、Sugyeong Kim、Junho Park、Chang-Woo Cho

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02187

  日期：2023.3.3

  A cascade diazotization/intramolecular radical C–H heteroarylation of 1-benzyloxy-5-aminotetrazoles and 1-phenethyl-5-aminotetrazoles as substrates using sodium nitrite and acetic acid without any heating, catalysis, irradiation, or electrolysis is reported. This one-pot reaction afforded the desired tricyclic tetrazole products in good yields (up to 94%) without isolation of the diazonium salt intermediate

  报道了使用亚硝酸钠和乙酸，在没有任何加热、催化、辐射或电解的情况下，1-苄氧基-5-氨基四唑和 1-苯乙基-5-氨基四唑作为底物的级联重氮化/分子内自由基 C-H 杂芳基化。这种一锅法反应以良好的收率（高达 94%）提供了所需的三环四唑产物，而无需在温和的反应条件下分离重氮盐中间体。