4-methoxy-N-[(4-nitrophenyl)methylideneamino]benzenesulfonamide | 93061-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N-[(4-nitrophenyl)methylideneamino]benzenesulfonamide
• CAS: 93061-83-7
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₅S
• 分子量: 335.34
• InChiKey: ABVNSFQLUCUMHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  110.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-[(4-nitrophenyl)methylideneamino]benzenesulfonamide 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到1,4-bis[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]-3,6-bis(4-nitrophenyl)-1,4-dihydro-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  N-氯代琥珀酰亚胺导致1,2,4,5-Tetrazine衍生物氯化芳醛衍生的芳基磺酰基hydr

  摘要：

  以前已有报道，用NXS /（n Bu）4 NX处理衍生自芳基酮的芳基磺酰基hydr，仅提供乙烯基卤化物。相反，我们发现在氢氧化钾的存在下，用N-氯代琥珀酰亚胺处理衍生自芳醛的芳基磺酰基hydr，可以很好地获得1,2,4,5-四嗪衍生物。本反应在无金属和温和的反应条件下进行。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690712
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧苯磺酰肼 、 对硝基苯甲醛 以81%的产率得到4-methoxy-N-[(4-nitrophenyl)methylideneamino]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Relationship between structure and antineoplastic activity of (arylsulfonyl)hydrazones of 4-pyridinecarboxaldehyde

  摘要：

  The effects of various structural modifications on the antineoplastic activity of (arylsulfonyl)hydrazones of 4-pyridinecarboxaldehyde were examined in mice bearing either Sarcoma 180 or P388 leukemia. The introduction of different functional groups into the phenyl ring of the benzenesulfonyl moiety did not alter tumor inhibitory activity appreciably, and the pyridine ring could be replaced by 4-nitrobenzene without loss of antineoplastic activity. However, the aldehyde proton and the hydrazone proton alpha to the sulfonyl group were essential, and their substitution resulted in inactive anticancer agents.

  DOI：

  10.1021/jm00379a027

文献信息

• Base-Promoted Direct Synthesis of Sulfinates from N-Sulfonyl­hydrazones under Metal-Free Conditions
  作者：Yuan-Zhao Ji、Qin-Xi Wu、Hui-Jing Li、Dong-Hui Luo、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1055/s-0039-1690754

  日期：2020.3

  A base-promoted direct synthesis of sulfinates from N-sulfonylhydrazones is described. Various N-sulfonylhydrazones, derived from aldehydes and ketones, are converted into the corresponding sulfinates in moderate to good yields. This protocol possesses many advantages such as readily available and stable starting materials, broad substrate scope, and metal-free reaction conditions.

  描述了一种通过碱促进的直接合成亚砜的方法，该方法是从N-磺酰肼制备的。从醛和酮衍生的各种N-磺酰肼可以在中等到良好的产率下转化为相应的亚砜。该方法具有许多优点，如起始材料容易获得且稳定，底物范围广泛，反应条件无需金属。
• AgNO₂-mediated cleavage of the N–N bond of sulfonylhydrazones and oxygen transfer: access to fulleroisoxazolines via radical cyclization with [60]fullerene
  作者：Tong-Xin Liu、Jinliang Ma、Di Chao、Pengling Zhang、Qingfeng Liu、Lei Shi、Zhiguo Zhang、Guisheng Zhang

  DOI：10.1039/c5cc04934b

  日期：——

  The first example involving cleavage of the N–N bond of sulfonylhydrazones is presented, and a new methodology for the synthesis of fulleroisoxazolines is developed.

  第一个例子涉及磺酰肼的N-N键裂解，并开发了一种合成富勒烯异噁唑啉的新方法。