1,2-bis(3-bromophenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole | 1455506-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,2-bis(3-bromophenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole
• CAS: 1455506-00-9
• 化学式: C₂₇H₁₆Br₂N₂
• 分子量: 528.245
• InChiKey: VRLOPRXRKMZODU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  701.9±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.52
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(3-bromophenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole 、 咔唑 在 copper(l) iodide 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 反应 48.0h， 以50%的产率得到1,2-bis(3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]-imidazole
  参考文献：
  名称：

  可控可调的菲并咪唑-咔唑杂化双极性宿主材料，用于高效的绿色电致磷光器件

  摘要：

  通过简便的典型Ullmann反应，已设计并合成了一系列作为双极宿主材料的菲并咪唑-咔唑（1：2）杂化物。这些具有刚性构型的化合物在高玻璃化转变温度（T g）（143–282°C）下表现出出色的热稳定性和形态稳定性。通过明智地设计两个咔唑基团与2,5-二苯基-1,3,4-菲并咪唑（对位和间位）。这些新化合物的有前途的物理性质使其适合用作掺杂Ir基磷光体的主体，以实现高效的磷光有机发光二极管（PhOLED）。由化合物PhBIDmpCP托管的绿色设备显示最大电流效率为74.3 cd A -1，最大功率效率为74.4 lm W -1（对应的EQE max = 20.2％）。

  DOI：

  10.1039/c3tc30832d
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 菲醌 、 间溴苯胺 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 18.0h， 以75%的产率得到1,2-bis(3-bromophenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  可控可调的菲并咪唑-咔唑杂化双极性宿主材料，用于高效的绿色电致磷光器件

  摘要：

  通过简便的典型Ullmann反应，已设计并合成了一系列作为双极宿主材料的菲并咪唑-咔唑（1：2）杂化物。这些具有刚性构型的化合物在高玻璃化转变温度（T g）（143–282°C）下表现出出色的热稳定性和形态稳定性。通过明智地设计两个咔唑基团与2,5-二苯基-1,3,4-菲并咪唑（对位和间位）。这些新化合物的有前途的物理性质使其适合用作掺杂Ir基磷光体的主体，以实现高效的磷光有机发光二极管（PhOLED）。由化合物PhBIDmpCP托管的绿色设备显示最大电流效率为74.3 cd A -1，最大功率效率为74.4 lm W -1（对应的EQE max = 20.2％）。

  DOI：

  10.1039/c3tc30832d

文献信息

• 一种基于三线态—三线态湮灭机制的有机蓝 光小分子及其应用
  申请人：吉林大学

  公开号：CN107879984B

  公开（公告）日：2021-01-05

  一类基于三线态—三线态湮灭机制的菲并咪唑—蒽衍生物的蓝色荧光小分子及其在制备高效率非掺杂电致发光器件中的应用，属于有机电致发光技术领域。具体涉及从菲醌出发一锅法制备菲并咪唑原料及利用Suzuki偶联将菲并咪唑与蒽连接制备得到。菲并咪唑和蒽基团通过合适的方式连接，有效通过三线态—三线态湮灭利用三线态激子发光，并引入氰基增强分子间相互作用，进一步提高三线态—三线态湮灭效率，提升器件整体性能。本发明中非掺杂蓝光器件在亮度为1000cd m‑2时外量子效率为9.44％，效率滚降小，开启电压低，在高亮度下实现高效率，为蓝光器件国际领先水平。本发明的化合物对于填补目前高效率非掺杂蓝光器件这一空白有重要意义，在全色显示和白光照明中有重要应用前景。