tert-butyl (R)-3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxypropanoate | 936699-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (R)-3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxypropanoate
• 英文别名: tert-butyl (S)-3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxypropanoate；tert-butyl (3R)-3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxypropanoate
• CAS: 936699-55-7
• 化学式: C₁₃H₁₇ClO₃
• 分子量: 256.729
• InChiKey: JXAQRILJTUCCKS-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxypropanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R)-1-(4-chlorophenyl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  β-羟基酯的不对称脱水及其在黄烷衍生物合成中的应用

  摘要：

  已经研究了通过动力学拆分对β-芳基或烷基取代的β-羟基酯进行催化不对称脱水的方法。简要调查了10种不同的手性配体，以研究手性配体结构对脱水选择性的影响。在脯氨醇手性配体2和BrZnCH 2 CO 2 - t -Bu存在下，多种rac -β-羟基叔丁酯的动力学拆分可提供高度对映体富集的β-羟基酯14 – 21，选择性因子为11至66.此外，这种不对称合成方法在制备对映体富集的黄烷衍生物中的应用演示了25 – 29。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.026
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxypropanoate 在 N-((R)-N-diphenylmethyl-2-amino-2-phenylethyl)-(S)-prolinol 、 BrZnCH₂CO₂-t-Bu 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以37%的产率得到tert-butyl (R)-3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  β-羟基酯的不对称脱水及其在黄烷衍生物合成中的应用

  摘要：

  已经研究了通过动力学拆分对β-芳基或烷基取代的β-羟基酯进行催化不对称脱水的方法。简要调查了10种不同的手性配体，以研究手性配体结构对脱水选择性的影响。在脯氨醇手性配体2和BrZnCH 2 CO 2 - t -Bu存在下，多种rac -β-羟基叔丁酯的动力学拆分可提供高度对映体富集的β-羟基酯14 – 21，选择性因子为11至66.此外，这种不对称合成方法在制备对映体富集的黄烷衍生物中的应用演示了25 – 29。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.026

文献信息

• d-Phg-l-Pro Dipeptide-derived prolinol ligands for highly enantioselective Reformatsky reactions
  作者：Eun-kyoung Shin、Hyun Jung Kim、Yongtai Kim、Yangmee Kim、Yong Sun Park

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.070

  日期：2006.3

  prepared from the dynamic kinetic resolution of N-(α-bromo-α-phenylacetyl) proline ester 1 in asymmetric nucleophilic substitution and subsequent reduction. The peptide-derived prolinols are tested as chiral ligands in the asymmetric addition of Reformatsky reagent to aromatic aldehydes. Chiral ligand 3c has been shown to be effective to produce enantioenriched β-hydroxy esters 5a–j with up to 98% ee

  由N-（α-溴-α-苯基乙酰基）脯氨酸酯1在不对称亲核取代反应中的动态动力学拆分和随后的还原反应制备了光学纯的N-氨基乙基脯氨醇衍生物3a - c。在将Reformatsky试剂不对称加成到芳族醛中的过程中，测试了肽衍生的脯氨醇作为手性配体的性能。已显示手性配体3c可有效产生对映体富集的β-羟基酯5a – j，ee最高可达98％。
• Access to Optically Pure β-Hydroxy Esters via Non-Enzymatic Kinetic Resolution by a Planar-Chiral DMAP Catalyst
  作者：Alba Díazlvarez、Laura Mesas-Sánchez、Peter Dinér

  DOI：10.3390/molecules190914273

  日期：——

  The development of new approaches to obtain optically pure β-hydroxy esters is an important area in synthetic organic chemistry since they are precursors of other high value compounds. Herein, the kinetic resolution of racemic β-hydroxy esters using a planar-chiral DMAP derivative catalyst is presented. Following this procedure, a range of aromatic β-hydroxy esters was obtained in excellent selectivities

  开发获得光学纯 β-羟基酯的新方法是合成有机化学中的一个重要领域，因为它们是其他高价值化合物的前体。本文介绍了使用平面手性 DMAP 衍生物催化剂对外消旋 β-羟基酯进行动力学拆分。按照此程序，以优异的选择性（高达 s = 107）和高对映体过量（高达 99% ee）获得了一系列芳族 β-羟基酯。此外，本方法的效用在 (S)-3-羟基-N-甲基-3-苯基丙酰胺的合成中得到了证明，这是一种生物活性分子的关键中间体，如氟西汀、托莫西汀或尼索西汀，以其对映体纯的形式存在。
• Asymmetric dehydration of β-hydroxy esters via kinetic resolution
  作者：Yongtae Kim、Eui Ta Choi、Min Hee Lee、Yong Sun Park

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.111

  日期：2007.4

  Catalytic asymmetric dehydration of β-hydroxy esters via kinetic resolution has been investigated. The kinetic resolution of rac-β-hydroxy esters in the presence of prolinol chiral ligand 2a and BrZnCH2CO2t-Bu can provide highly enantioenriched β-hydroxy esters 3 and 5–11 with selectivity factors ranging from 15 to 42.

  已经研究了通过动力学拆分对β-羟基酯进行催化不对称脱水的方法。的动力学拆分外消旋-β-羟基酯在存在脯氨醇手性配体2A和BrZnCH 2 CO 2吨-Bu能够提供对映体富集的高度β羟基酯3和5 - 11有选择性因素，从15至42。
• Enantioselective reformatsky reaction induced by chiral β-amino alcohols
  作者：JoséM. Andrés、Yolanda Martín、Rafael Pedrosa、Alfonso Pérez-Encabo

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00099-9

  日期：1997.3

  Reformatsky reagent derived from tert-butyl α-bromoacetate adds to carbonyl compounds in the presence of chiral amino alcohols leading to β-hydroxy tert-butyl esters with good e.e. The enantioface differentiation depends on the reaction conditions and on the structure of the chiral auxiliary. The best chemical yields and e.e. are obtained for aromatic aldehydes by using the C-2 symmetrical chiral bis-amino

  衍生自α-溴乙酸叔丁酯的Reformatsky试剂在存在手性氨基醇的情况下添加到羰基化合物中，生成具有良好ee的β-羟基叔丁酯。对映体的区别取决于反应条件和手性助剂的结构。通过使用衍生自间苯二甲撑二胺的C-2对称手性双氨基醇（5），可获得芳族醛的最佳化学收率和ee 。