1-cyclopentyl-3-phenylprop-2-yn-1-ol | 873440-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyclopentyl-3-phenylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 873440-38-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: PHADNLWDOWHEAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopentyl-3-phenylprop-2-yn-1-ol 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 10-苯基-10H-吩噻嗪 、 三乙胺 、 (3aS,3a'S,8aR,8a'R)-2,2'-(cyclopropane-1,1-diyl)bis(3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (S)-2-cyclopentyl-4-phenylbut-3-ynenitrile
  参考文献：
  名称：

  双有机光氧化还原和铜催化实现不对称炔丙基氰化

  摘要：

  第一个不对称炔丙基氰化是通过双光氧化还原和铜催化实现的。有机光催化剂既可以产生炔丙基自由基，又可以将 Cu(I) 物质氧化成 Cu(II) 物质。手性铜配合物作为一种有效的有机金属催化剂，以对映体控制的方式类似于炔丙基和氰化物。因此，以高反应效率和对映选择性（28 个实例，57-97% 产率和 83-98% ee）生产了多种光学活性炔丙基氰化物。此外，还进行了包括实验和密度泛函理论计算在内的机械研究，以说明反应途径和立体化学结果。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02338
• 作为产物：
  描述：

  环戊基甲醛 、 苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 1-cyclopentyl-3-phenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  丙炔衍生物的光氧化还原/铜双催化硫代磷酸化用于可切换合成 S-烷基、S-乙烯基和 S-丙二烯基硫代磷酸酯

  摘要：

  在此，我们报道了一种光氧化还原/铜双催化选择性硫代磷酸酯化反应，其中炔丙基衍生物来自容易获得的[P(O)SH]化合物。该反应提供了一种通用、温和且通用的方法，可以从同一组简单的起始原料中选择性地合成各种合成上有用的S-烷基、 S-乙烯基和S-丙二烯基硫代磷酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02636

文献信息

• Efficient Synthesis of 4-Halo-2,5-dihydro-1,2-oxaphosphole 2-Oxides from 1,2-Allenylphosphonates and CuX2 and Subsequent Suzuki Cross-Coupling of the C-Cl Bonds
  作者：Ning Xin、Shengming Ma

  DOI：10.1002/ejoc.201200228

  日期：2012.7

  A convenient and efficient synthesis of 4-halo-2,5-dihydro-1,2-oxaphosphole 2-oxides through CuX2-mediated direct halocyclization of diethyl 1,2-allenylphosphonates was developed. The yields range from moderate to excellent. The efficiency of axial-to-central chirality transfer has also been studied. Further Suzuki cross-coupling of the resulting vinylic chlorides with dicyclohexyl(2,4,6-trimethoxyphenyl)phosphane

  通过 CuX2 介导的二乙基 1,2-allenylphosphonates 的直接卤环化，开发了一种方便有效的 4-halo-2,5-dihydro-1,2-oxaphosphole 2-oxides 合成方法。产量从中等到极好。还研究了轴向到中心手性转移的效率。建立了所得氯乙烯与二环己基（2,4,6-三甲氧基苯基）膦（LB-Phos）作为配体的进一步 Suzuki 交叉偶联。
• Cu(I)-Catalyzed Oxidative Cyclization of Enynamides: Regioselective Access to Cyclopentadiene Frameworks and 2-Aminofurans
  作者：Wen-Bo Shen、Xiang-Ting Tang、Ting-Ting Zhang、Si-Yu Liu、Jiang-Man He、Tong-Fu Su

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02317

  日期：2020.9.4

  An efficient Cu(I)-catalyzed oxidative cyclization of alkynyl-tethered enynamides for the construction of fused bicyclic cyclopentadiene derivatives is disclosed. The cascade proceeds through alkyne oxidation, carbene/alkyne metathesis, and formal (3 + 2) cycloaddition. Employing aryl-tethered enynamides as starting materials, substituted 2-aminofurans can be exclusively formed.

  公开了一种用于组装稠合的双环环戊二烯衍生物的，有效的Cu（I）催化的炔基连接的烯酰胺的氧化环化反应。级联通过炔烃氧化，卡宾/炔烃复分解和正式的（3 + 2）环加成反应进行。使用芳基系链的乙酰胺作为起始原料，可以专门形成取代的2-氨基呋喃。
• Regioselective Access to Structurally Diverse Coumarin Analogues through Iron-Catalysed Annulation Reactions
  作者：Qiao Ren、Jie Kang、Muyao Li、Lujiang Yuan、Ruoyun Chen、Lei Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201700999

  日期：2017.10.10

  A highly efficient iron-catalysed propargylation/alkyne oxacyclization/isomerization strategy is described. Biologically active furo[3,2-c]coumarins and pyrano[3,2-c]coumarins are expeditiously assembled with high regioselectivities.

  描述了一种高效的铁催化的炔丙基化/炔基羰基化/异构化策略。具有高区域选择性的生物活性呋喃[3,2- c ]香豆素和吡喃并[3,2- c ]香豆素被迅速组装。
• Ti-catalyzed regioselective ring-opening alkynylation of epoxides with haloalkynes
  作者：Di Zhang、Hao Li、Dong Yi、Shijing Tu、Zhongyu Qi、Siping Wei、Qiang Fu、Haiyan Fu、Xi Du

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153461

  日期：2021.11

  Ti-catalyzed ring-opening alkynylation of epoxides with haloalkynes has been achieved, allowing an efficient and regioselective entry to various propargylic alcohols in moderate to good yields. The developed protocol features extremely mild reaction conditions, broad substrate scope, varied functional group compatibility, and chemospecificity in the rearrangements of epoxides to aldehydes.

  已经实现了环氧化物与卤代炔烃的 Ti 催化开环炔基化，允许以中等至良好的产率有效和区域选择性地进入各种炔丙醇。开发的协议具有极其温和的反应条件、广泛的底物范围、不同的官能团兼容性以及环氧化物重排为醛的化学特异性。
• Easy synthesis of imidazo[1,5-<i>a</i>]indol-3-ones through Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H allenylation/annulation
  作者：Bin Zhu、Zhenyu Yao、Lang Huang、Xiuling Cui

  DOI：10.1039/d1cc04359e

  日期：——

  A highly efficient and regioselective synthesis of imidazo[1,5-a]indol-3-ones has been developed via a sequential C–H allenylation/annulation starting from easily available N-methoxycarbamoyl indoles and propargyl alcohols, in which the propargyl alcohols served as a C1 synthon. This strategy displays excellent regioselectivity, high atom economy and tolerates a broad substrate scope.

  咪唑并[1,5 - a ] indol -3-ones的高效和区域选择性合成已通过连续的C - H烯丙基化/环化从易于获得的N-甲氧基氨基甲酰基吲哚和炔丙醇开始，其中炔丙醇用作作为 C1 合成子。该策略显示出优异的区域选择性、高原子经济性和广泛的底物范围。