(2RS,3SR)-2-乙酰氨基-3-环己基-3-羟基丙酸乙酯 | 101172-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2RS,3SR)-2-乙酰氨基-3-环己基-3-羟基丙酸乙酯
• 英文名称: (2RS,3SR)-2-acetylamino-3-cyclohexyl-3-hydroxy-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: (2RS,3SR)-2-acetylamino-3-cyclohexyl-3-hydroxy-propionic acid ethyl ester；(2RS,3SR)-2-Acetylamino-3-cyclohexyl-3-hydroxy-propionsaeure-aethylester
• CAS: 101172-62-7
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄
• 分子量: 257.33
• InChiKey: XTFQRVDHYAUSMT-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3SR)-2-乙酰氨基-3-环己基-3-羟基丙酸乙酯 在 盐酸 作用下， 生成 (2RS,3SR)-2-amino-3-cyclohexyl-3-hydroxy-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  抗生素及相关物质研究。四、DL-threo-β-Cyclohexylserine 和 DL-threo-2-Dichloroacetamido-1-cyclohexylpropane-1,3-diol 的合成

  摘要：

  (1) Erlenmeyer苯丝氨酸的N-乙酰乙酯在阮内镍催化剂上用氢气还原，得到DL-苏式-N-乙酰-β-环己基丝氨酸乙酯，粗收率高达86.8%。随后用稀盐酸水解得到 DL-苏-β-环己基丝氨酸，通过高碘酸盐氧化得到六氢苯甲醛。(2) DL-threo-β-环己基丝氨酸乙酯的阮内镍还原得到DL-threo-2-amino-1-cyclohexylpropane-1, 3-diol。氨基醇被转化为 DL-threo-2-dichloroacetamido-1-cyclohexylpropane-1,3-diol，一种氯霉素类似物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.29.987
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,3SR)-2-amino-3-hydroxy-3-phenyl-propionic acid ethyl ester 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 (2RS,3SR)-2-乙酰氨基-3-环己基-3-羟基丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  抗生素及相关物质研究。四、DL-threo-β-Cyclohexylserine 和 DL-threo-2-Dichloroacetamido-1-cyclohexylpropane-1,3-diol 的合成

  摘要：

  (1) Erlenmeyer苯丝氨酸的N-乙酰乙酯在阮内镍催化剂上用氢气还原，得到DL-苏式-N-乙酰-β-环己基丝氨酸乙酯，粗收率高达86.8%。随后用稀盐酸水解得到 DL-苏-β-环己基丝氨酸，通过高碘酸盐氧化得到六氢苯甲醛。(2) DL-threo-β-环己基丝氨酸乙酯的阮内镍还原得到DL-threo-2-amino-1-cyclohexylpropane-1, 3-diol。氨基醇被转化为 DL-threo-2-dichloroacetamido-1-cyclohexylpropane-1,3-diol，一种氯霉素类似物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.29.987