ethyl 2-acetyl-3-phenyl-1-tosylaziridine-2-carboxylate | 1132667-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-acetyl-3-phenyl-1-tosylaziridine-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-acetyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenylaziridine-2-carboxylate
• CAS: 1132667-79-8
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅S
• 分子量: 387.456
• InChiKey: OPLZFJUNWUFWSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基过氧化氢 、 ethyl 2-acetyl-3-phenyl-1-tosylaziridine-2-carboxylate 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 2-((tert-butylperoxy)(phenyl)methyl)-2-(4-methylphenylsulfonamido)-3-oxobutanoate 、 ethyl 2-((tert-butylperoxy)(phenyl)methyl)-2-(4-methylphenylsulfonamido)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化供体-受体氮丙啶和N-活化氮丙啶的开环-过氧化反应制备α-和β-氨基过氧化物

  摘要：

  本文介绍了两种不同的氮丙啶类化合物与氢过氧化物的定点开环过程，可提供各种α-和β-氨基以及α-（亚氨基）-过氧化合物的进入途径。这种由应变释放驱动的过氧化物加到氮丙啶中代表了进入生物学上重要的杂原子取代的有机过氧化物的替代方法，并补充了该领域中现有的方法。通过这种方法获得的过氧化物产物在由酸或碱促进的过氧化物特异性重排过程中显示出不同的反应性。还介绍了产品的机理研究和有用的合成工艺。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000815
• 作为产物：
  描述：

  N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺 、 乙酰乙酸乙酯 在 碘苯二乙酸 、 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以81%的产率得到ethyl 2-acetyl-3-phenyl-1-tosylaziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下，碘代苯二乙酸酯/四丁基碘化铵诱导的N-甲苯磺胺类化合物与活化亚甲基化合物的叠氮化

  摘要：

  的氮杂环丙烷Ñ与碘苯二乙酸酯[岛（OAC）诱导的活化的亚甲基化合物-tosylimines 2 ]和四丁基溴化铵[卜4 NBR]，得到以良好产率的相应的2,2-二氮杂环丙烷双官能化用碱催化量的助剂。假设该反应通过串联亲核加成-氧化环化途径进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800157

文献信息

• Facile iodine(III)-induced oxidative cycloaddition of N-sulfonyl imines with methylene compounds under neutral conditions
  作者：Renhua Fan、Linfei Wang、Yang Ye、Jin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.056

  日期：2009.7

  An efficient oxidative cycloaddition of N-sulfonyl imines with methylene compounds using PhIO with a catalytic amount of KI under neutral conditions, which affords 2,2-difunctionalized aziridines in good to excellent yields, is reported. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.