3-methyl-1-(pyridin-2-ylmethyl)-1H-benzo[d]imidazol-3-iumiodide | 1152000-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-methyl-1-(pyridin-2-ylmethyl)-1H-benzo[d]imidazol-3-iumiodide
• CAS: 1152000-83-3
• 化学式: C₁₄H₁₄N₃*I
• 分子量: 351.19
• InChiKey: RFRZJMDNCUNDEG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.09
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-(pyridin-2-ylmethyl)-1H-benzo[d]imidazol-3-iumiodide 在 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 水 为溶剂， 以89%的产率得到1-methyl-3-(2-picolyl)benzimidazolium hexaflurophosphate
  参考文献：
  名称：

  钌配合物中反式效应的动力学有助于深入了解控制 CO2 电还原活性和稳定性的因素

  摘要：

  一系列新的钌配合物的比较动力学研究为理解强反式效应配体和氧化还原活性配体如何协同工作以在适度的过电位下实现快速电化学 CO2 还原提供了一个平台。在合成以 2'-吡啶甲基-甲基-苯并咪唑-2-亚基 (Mebim-pic) 作为强反式效应配体和 2,2':6',2''-三联吡啶 (tpy) 作为氧化还原活性配体、化学和电化学动力学研究检查了复杂几何形状和整体复杂电荷如何影响 CO2 还原的各个步骤和整体催化作用。甲基吡啶与 N-杂环卡宾 (NHC) 的相对反式效应通过还原引发的氯化物解离的动力学分析进行量化，表明氯化物损失为 1，同分异构体中 NHC 转化为氯化物的速度快 000 倍。在对四种不同总电荷的同构羰基复合物的系统研究中，研究了 CO 从一个位点转移到 NHC 的动力学。CO 损失的速率常数跨越 12 个数量级，并且在双电子还原时最快，导致假设氧化还原活性配体在催化过程中促进还原性

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02912
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基苯并咪唑 在 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 3-methyl-1-(pyridin-2-ylmethyl)-1H-benzo[d]imidazol-3-iumiodide
  参考文献：
  名称：

  银有机金属化合物是高效硫氧还蛋白和谷胱甘肽还原酶抑制剂：探索溶液化学与强抗菌作用的相关性

  摘要：

  银物质的抗菌活性已得到证实；然而，它们的作用机制尚未得到充分探索。此外，低分子银化合物的细胞毒性、稳定性和溶解度问题阻碍了它们向先导药物的进展。我们研究了银 N-杂环卡宾 (NHC) 卤化物配合物 [(NHC)AgX，X = Cl、Br 和 I] 作为一种有前途的新型抗菌银有机金属化合物。光谱研究和电导测定法确定了具有碘化物配体的复合物具有更高的稳定性，浊度测定法表明该复合物可以在具有生理氯化物水平的溶液中施用。该复合物对致病性革兰氏阴性菌表现出广谱的强活性。然而，对革兰氏阳性菌株没有显着的活性。进一步的研究表明，作为培养基成分的胰蛋白胨和酵母提取物是造成这种活性缺乏的原因。所选化合物可减少生物膜形成，并强烈抑制谷胱甘肽和硫氧还蛋白还原酶，IC 50值在纳摩尔范围内。除了物理化学性质得到改善外，与其他银络合物不同，具有碘化物配体的化合物没有表现出细胞毒性作用。总之，具有碘化物第二配体的银N

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.4c00104

文献信息

• Highly Regioselective Heck Coupling Reactions of Aryl Halides and Dihydropyran in the Presence of an NHC-Pyridine Ligand
  作者：Kyung Jung、Jamie Jarusiewicz、Kyung Yoo

  DOI：10.1055/s-0028-1087528

  日期：2009.2

  The Heck coupling reactions of aryl halides and 3,4-dihydro-2H-pyran facilitated the regioselective synthesis of arylated cyclic enol ethers. Good yields were obtained using 5 mol% of an NHC-ligand-Pd-catalyst complex in the presence of K2CO3 in DMF at 100 ˚C. The use of this catalytic system broadens the substrate scope and improves the selectivity for this cross-coupling process.

  芳基卤化物和3,4-二氢-2H-呋喃的赫克耦合反应促进了取代芳基环烯醇醚的区域选择性合成。在DMF中，在100℃下使用5摩尔%的NHC配体-Pd催化剂复合物，并在K2CO3的存在下可以获得良好的产率。这种催化体系扩大了底物范围，并提高了该交叉耦合过程的选择性。