3-[6a-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-2,5-dioxo-hexahydro-pentalen-3a-yl]-propionic acid methyl ester | 81861-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-[6a-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-2,5-dioxo-hexahydro-pentalen-3a-yl]-propionic acid methyl ester
• CAS: 81861-38-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆
• 分子量: 310.347
• InChiKey: LRJBSPXWPNZBOS-IYBDPMFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  86.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5aR,10aR)-Tetrahydro-dicyclopenta[c,g]pentalene-1,5,6,10-tetraone 生成 3-[6a-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-2,5-dioxo-hexahydro-pentalen-3a-yl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific cleavage of strained tri- and tetraquinane .beta.-diketones via retro-Claisen reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00365a072

文献信息

• General approach for the synthesis of polyquinanes. Facile generation of molecular complexity via reaction of 1,2-dicarbonyl compounds with dimethyl 3-
  作者：R. Mitschka、J. Oehldrich、K. Takahashi、J.M. Cook、U. Weiss、J.V. Silverton

  DOI：10.1016/0040-4020(81)80020-8

  日期：1981.1

  provides access to the polyquinane derivatives tricyclo[6.3.0.01,5] undecane - 3,7.9 - trione 27, tricyclo [3 3 3 01,5]undecane 31; tetra-cyclo [5.5.1.04,13.010,13] - tridecane - 2,6,8,12 - tetraone 41; tetracyclo[6.6.0.01,5. 08,12] tetradecane - 2,7,9,14 - tetraone 44, and the tetracyclo[5.5.1.010,13]tridecane triones 5b and 6b. The unique structure of staurane tetraone 41 has resulted in spontaneous

  3-酮戊二酸二甲酯1与1,2-二羰基化合物的缩合反应可得到聚环烷衍生物三环[6.3.0.0 1,5 ]十一烷-3,7.9-三酮27，三环[3 3 3 0 1,5 ]十一烷31 ; 四环[5.5.1.0 4,13 .0 10,13 ]-十三烷-2,6,8,12-四酮41 ; 四环[6.6.0.0 1,5。0 8,12 ]十四烷-2,7,9,14-四酮44和四环[5.5.1.0 10,13 ]十三烷三酮5b和6b。异丁烷四酮41的独特结构从DMF结晶中导致了两个对映体的自发分离。另外，已经通过对四酮41和44的晶体结构的应变能以及41和44中所包含的β-二酮官能团的空间可及性进行了研究，以解释为什么四酮44和三酮27经历了逆转。 -Claisen反应（CH 3 OH）比雄烷四酮41更快。
• General approach for the synthesis of polyquinenes the weiss reaction. Preparation of the chiral tetracyclo [6.6.0.01,5.08,12]tetradecane-3,6,10,13,-tetraene
  作者：M. Venkatachalam、M. Jawdosiuk、M. Deshpande、J.M. Cook

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95073-1

  日期：1985.1

  of , followed by hydroboration and the HMPA mediated dehydration of four hydroxyl groups has resulted in the facile synthesis of the chiral polyquinene, tetracyclo[6.6.0.01,5.08,12]-tetradecane-3,6,10,13-tetraene . This method completely avoids the troublesome fragmentation reactions earlier encountered when the strained tetraone was reacted with nucleophilic reagents.

  醛醇缩合法构筑四氢呋喃的四环聚喹烷骨架，然后进行硼氢化和HMPA介导的四个羟基的脱水反应，导致手性聚喹啉四环[6.6.0.0 1,5 .0 8,12 ] -十四烷的合成很容易。-3,6,10,13-四烯。该方法完全避免了在应变四酮与亲核试剂反应时较早遇到的麻烦的片段化反应。
• General approach for the synthesis of polyquinanes: stereospecific, regiospecific entry into the tetracyclo-[6.6.0.01,5.08,12]tetradecane system
  作者：A. Gawish、R. Mitschka、James M. Cook、U. Weiss

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80057-3

  日期：1981.1

  The synthesis of tetracyclo-[6.6.0.01,5.08,12]tetradecane-4,6,11,13-tetraone is described.

  描述了四环-[6.6.0.0 1,5 .0 8,12 ]十四烷-4,6,11,13-四酮的合成。
• Mitschka; Oehldrich; Takahashi, Tetrahedron, 1981, vol. 37, # 25, p. 4521 - 4542
  作者：Mitschka、Oehldrich、Takahashi、Cook、Weiss、Silverton

  DOI：——

  日期：——