9-(3-isopropylphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xanthene-1,8(2H)-dione | 1354648-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 9-(3-isopropylphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xanthene-1,8(2H)-dione
• 英文别名: 9-(3-Isopropylphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1 h-xanthene-1,8(2 h)-dione；3,3,6,6-tetramethyl-9-(3-propan-2-ylphenyl)-4,5,7,9-tetrahydro-2H-xanthene-1,8-dione
• CAS: 1354648-74-0
• 化学式: C₂₆H₃₂O₃
• 分子量: 392.538
• InChiKey: NDISFQFWRIULKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-异丙基苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 dioxo[bis(sulfato-κO)]molybdenum 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.83h， 以86%的产率得到9-(3-isopropylphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xanthene-1,8(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  钼酸磺酸：制备，表征和用作八氢氧杂蒽-1,8-二酮合成的有效且可重复使用的催化剂

  摘要：

  合成了作为高效催化剂的钼酸磺酸（MSA），并用于合成八氢氧杂蒽-1,8-二酮衍生物。MSA有效地催化了各种芳基醛与环己烷-1,3-二酮的缩合反应，从而得到八氢氧杂蒽-1,8-二酮。它的特征在于X射线荧光（XRF），X射线衍射（XRD）和FT-IR光谱。该催化剂可以回收并在其他反应中重复使用几次，以保持其高活性。这种新颖且绿色的方法非常便宜，并具有许多优点，例如产率高，使用可回收且环保的催化剂以及后处理程序简单。

  DOI：

  10.2478/s11696-012-0263-y

文献信息

• A New Access to 1,8-Dioxooctahydroxanthenes Using Yttrium(III) Nitrate Hexahydrate and Tin(II) Chloride Dihydrate as Effective and Reusable Catalysts
  作者：B. Karami、K. Eskandari、Z. Zare、S. Gholipour

  DOI：10.1007/s10593-014-1423-5

  日期：2014.3

  environmentally adapted synthesis of xanthene derivatives by condensation of a wide range of aryl aldehydes and cyclohexane-1,3-diones in the presence of catalytic amounts of yttrium(III) nitrate hexahydrate and tin(II) chloride dihydrate is demonstrated.

  在催化量的硝酸钇（III）六水合物和氯化锡（II）二水合物存在下，通过广泛的芳基醛和环己烷-1,3-二酮的缩合，可以高效，环保地合成x吨衍生物。
• Facile and Rapid Synthesis of 9-Aryl 1,8-dioxoöctahydroxanthenes Derivatives using Tungstate Sulfuric Acid
  作者：Bahador Karami、Khalil Eskandari、Sedigheh Gholipour、Masih Jamshidi

  DOI：10.1080/00304948.2013.764790

  日期：2013.5.4

  safer procedure from anhydrous sodium tungstate with chlorosulfonic acid (1:2 mole) in n-hexane (Scheme 1).16–18 We now describe the use of TSA for the synthesis of 1,8-dioxoöctahydroxanthenes 3 by condensation of 1,3-cyclohexanediones 1 with aromatic aldehydes 2 under solvent-free conditions (Scheme 2). The structures of the products were deduced from their IR, NMR spectroscopic data and their melting

  3-二酮在催化剂如四（正丁基）氟化铵的存在下，在各种溶剂中。10 然而，其中一些方法涉及反应时间长、产率不令人满意、反应条件苛刻和通常昂贵的催化剂。固体酸在绿色化学中发挥着重要作用，尤其是在化学制造过程中，11-14 通常具有较高的转化率，并且可以很容易地与有机成分分离。 15 钨酸盐硫酸 (TSA) 已被报道为一种新的无机固体酸通过改进、更短和更安全的程序从无水钨酸钠和氯磺酸（1:2 摩尔）在正己烷中制备（方案 1）。16-18 我们现在描述使用 TSA 合成 1,8-二氧六氧杂蒽3 通过 1 的缩合，3-环己二酮 1 与芳香醛 2 在无溶剂条件下（方案 2）。产物的结构是从它们的红外、核磁共振光谱数据和它们的熔点推导出来的。