2-amino-5-(4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium-2-yl)-benzenethiolate hydrate | 1100112-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 英文名称: 2-amino-5-(4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium-2-yl)-benzenethiolate hydrate
• 英文别名: 2-Amino-5-(4,5-dihydro-1h-imidazol-3-ium-2-yl)benzenethiolate hydrate；2-amino-5-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)benzenethiol;hydrate
• CAS: 1100112-44-4
• 化学式: C₉H₁₁N₃S*H₂O
• 分子量: 211.288
• InChiKey: ZYSAXQUEAWNJBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.08
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-(4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium-2-yl)-benzenethiolate hydrate 、 4-氰基苯甲醛 在 溶剂黄146 、 盐酸 作用下， 反应 4.0h， 以42%的产率得到6-(4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium-2-yl)-2-(4-cyanophenyl)benzothiazole chloride
  参考文献：
  名称：

  mid基取代的2-苯基苯并恶唑的合成及体外抗增殖活性

  摘要：

  在这项工作中，我们描述了带有a基的通用取代的2-苯基苯并噻唑3-10和2-苯基苯并咪唑12-19衍生物的合成。此外，研究了合成的化合物在体外对三种癌细胞系的抗增殖活性。被测化合物显示出中等至强的抗增殖活性。此外，苯并咪唑核上连接的within基基团的类型仅对苯并咪唑衍生物内的抗增殖活性具有显着影响，与im基取代的类似物相比，2-咪唑啉基取代的衍生物活性更高。所有获得的结果表明，这种类型的苯并噻唑衍生物具有进一步优化和开发更有效的潜在抗增殖剂的巨大潜力。

  DOI：

  10.5562/cca3531

文献信息

• Biological evaluation of novel amidino substituted coumarin-benzazole hybrids as promising therapeutic agents
  作者：Anja Beč、Livio Racané、Lucija Žonja、Leentje Persoons、Dirk Daelemans、Kristina Starčević、Robert Vianello、Marijana Hranjec

  DOI：10.1039/d3md00055a

  日期：——

  Herein we present the design and the synthesis of novel substituted coumarin–benzimidazole/benzothiazole hybrids bearing a cyclic amidino group on the benzazole core as biologically active agents. All prepared compounds were evaluated for their in vitro antiviral and antioxidative activity as well as for their in vitro antiproliferative activity against a panel of several human cancer cell lines.

  在此，我们提出了新型取代香豆素-苯并咪唑/苯并噻唑杂化物的设计和合成，该杂化物在苯并唑核心上带有环状脒基，作为生物活性剂。评估所有制备的化合物的体外抗病毒和抗氧化活性以及针对一组几种人类癌细胞系的体外抗增殖活性。香豆素-苯并咪唑杂化物10 (EC 50 9.0–43.8 μM) 显示出最有希望的广谱抗病毒活性，而另外两种香豆素-苯并咪唑杂化物13和14在 ABTS 测定中显示出最高的抗氧化能力，优于参考标准 BHT (IC 50分别为 0.17 和 0.11 mM）。计算分析支持了这些结果，并证明这些杂化物受益于阳离子脒单元的高C-H氢原子释放倾向，以及在香豆素上的供电子二乙胺基团的促进下，它们可以轻松地释放电子核。香豆素环在第 7 位被N , N-二乙氨基取代也导致抗增殖活性显着增强，其中最活跃的化合物是具有 2-咪唑啉基脒基团13的衍生物 (IC 50 0.3–1.9 μM) 和苯并噻唑具有六环脒基团18的衍生物