[(2R,3R,8S,11S)-16-Benzyloxy-3-(2-benzyloxy-phenyl)-5-cyano-2,3-dihydroxy-8-isopropyl-10-oxo-18-oxa-6,9-diaza-tricyclo[11.3.1.1^4,7]octadeca-1(17),4,6,13,15-pentaen-11-yl]-carbamic acid tert-butyl ester | 271581-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: [(2R,3R,8S,11S)-16-Benzyloxy-3-(2-benzyloxy-phenyl)-5-cyano-2,3-dihydroxy-8-isopropyl-10-oxo-18-oxa-6,9-diaza-tricyclo[11.3.1.1^4,7]octadeca-1(17),4,6,13,15-pentaen-11-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R,3R,8S,11S)-5-cyano-2,3-dihydroxy-10-oxo-16-phenylmethoxy-3-(2-phenylmethoxyphenyl)-8-propan-2-yl-18-oxa-6,9-diazatricyclo[11.3.1.14,7]octadeca-1(16),4,6,13(17),14-pentaen-11-yl]carbamate
• CAS: 271581-29-4
• 化学式: C₄₄H₄₆N₄O₈
• 分子量: 758.871
• InChiKey: WVRWPDCENTVLIK-MPVULFIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,8S,11S)-16-Benzyloxy-3-(2-benzyloxy-phenyl)-5-cyano-2,3-dihydroxy-8-isopropyl-10-oxo-18-oxa-6,9-diaza-tricyclo[11.3.1.1^4,7]octadeca-1(17),4,6,13,15-pentaen-11-yl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 对甲苯磺酸 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 benzyl ((S)-1-(((17S,4S,7S)-26-(benzyloxy)-17-(2-(benzyloxy)phenyl)-7-isopropyl-14,5-dioxo-16,17-dihydro-14H-6-aza-1(7,2)-pyrano[3,4-d]oxazola-2(1,3)-benzenacycloheptaphane-4-yl)amino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrol in Pinacol Ring-Contraction of Cyclopeptidyl Glycols: The Diazonamide C10 Problem

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(20000303)39:5<937::aid-anie937>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2Z,8S,11S)-5-cyano-3-(2-hydroxyphenyl)-10-oxo-16-phenylmethoxy-8-propan-2-yl-18-oxa-6,9-diazatricyclo[11.3.1.14,7]octadeca-1(16),2,4,6,13(17),14-hexaen-11-yl]carbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 [(2R,3R,8S,11S)-16-Benzyloxy-3-(2-benzyloxy-phenyl)-5-cyano-2,3-dihydroxy-8-isopropyl-10-oxo-18-oxa-6,9-diaza-tricyclo[11.3.1.1^4,7]octadeca-1(17),4,6,13,15-pentaen-11-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrol in Pinacol Ring-Contraction of Cyclopeptidyl Glycols: The Diazonamide C10 Problem

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(20000303)39:5<937::aid-anie937>3.0.co;2-a

文献信息

• Stereocontrol in Pinacol Ring-Contraction of Cyclopeptidyl Glycols: The Diazonamide C10 Problem
  作者：Xin Chen、Lothar Esser、Patrick G. Harran

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000303)39:5<937::aid-anie937>3.0.co;2-a

  日期：2000.3.3