N³-(2-cyanoethyl)-4'-methylbiphenyl-2-carboxamidrazone | 120568-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N³-(2-cyanoethyl)-4'-methylbiphenyl-2-carboxamidrazone
• 英文别名: N-amino-N'-(2-cyanoethyl)-2-(4-methylphenyl)benzenecarboximidamide
• CAS: 120568-16-3
• 化学式: C₁₇H₁₈N₄
• 分子量: 278.357
• InChiKey: TZCDQGXVRKUCKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N³-(2-cyanoethyl)-4'-methylbiphenyl-2-carboxamidrazone 在 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-<4'-Methyl-1,1'-biphenyl-2-yl>-1H-tetrazole-1-propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Three synthetic routes to a sterically hindered tetrazole. A new one-step mild conversion of an amide into a tetrazole

  摘要：

  5-[4'-Methyl-1,1'-biphenyl-2-yl]-1H-tetrazole (6), which contains a sterically hindered o-tetrazole group, was synthesized by three different routes, one of them employing a new tetrazole synthesis. The first involved the reaction of trialkyltin azides with 4'-methyl-1,1'-biphenyl-2-carbonitrile (3). The resultant trimethyltin-tetrazole adduct could be hydrolyzed with acid to yield biphenylytetrazole 6. The tri-n-butyltin-tetrazole adduct, however, was transformed into the corresponding N-trityl-protected tetrazole 5 to permit removal of the organic soluble tri-n-butyltin byproducts. The trityl group also permits 5 to be brominated at the benzylic position and then alkylated by imidazole derivatives. Subsequent acid hydrolysis of the trityl protecting group of 5 yielded biphenylyltetrazole 6. The second synthesis involved the nitrosation of an N-(2-cyanoethyl)-protected biphenylamidrazone 10 using N2O4 (g) to yield N-(2-cyanoethyl)-protected tetrazole 12. Aqueous base removes the cyanoethyl protecting group to yield biphenylyltetrazole 6. The third method involves the novel transformation of an N-(2-cyanoethyl)-substituted amide into the corresponding N-(2-cyanoethyl)-protected tetrazole in one step using triphenylphosphine, diethyl azodicarboxylate (DEAD), and azidotrimethylsilane. Subsequent base hydrolysis of the cyanoethyl group yielded 6 as before. Examples are also provided of the application of this new reaction to other N-(2-cyanoethyl)-protected carboxamides.

  DOI：

  10.1021/jo00007a027
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 五氯化磷 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.25h， 生成 N³-(2-cyanoethyl)-4'-methylbiphenyl-2-carboxamidrazone
  参考文献：
  名称：

  非肽血管紧张素II受体拮抗剂：发现了一系列N-（联苯基甲基）咪唑类有效的口服活性降压药。

  摘要：

  制备了一系列新的非肽血管紧张素II（AII）受体拮抗剂。这些N-（联苯基-甲基）咪唑，例如2-丁基-1-[[（2'-羧基联苯-4-基）甲基] -4-氯-5-（羟甲基）咪唑，不同于先前报道的N-（苯甲酰氨基苄基）咪唑和相关化合物，因为它们在口服时产生有效的降压作用；较早的系列通常仅在静脉内给药时才有效。已经发现联苯的2'-位的酸性基团是必不可少的。仅邻位取代的酸具有对AII受体的高亲和力和良好的口服降压效能。羧酸基团已被各种酸性等排体取代，并且发现四唑环是最有效的。四唑衍生物DuP 753

  DOI：

  10.1021/jm00112a031

文献信息

• ALDRICH, PAUL E.;DUNCIA, JOHN JONAS V.;PIERCE, MICHAEL E.
  作者：ALDRICH, PAUL E.、DUNCIA, JOHN JONAS V.、PIERCE, MICHAEL E.

  DOI：——

  日期：——
• DUNCIA, JOHN V.;PIERCE, MICHAEL E.;SANTELLA, JOSEPH B. (III), J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2395-2400
  作者：DUNCIA, JOHN V.、PIERCE, MICHAEL E.、SANTELLA, JOSEPH B. (III)

  DOI：——

  日期：——