5'-azido-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3',5'-dideoxy-3'-{[(4-nitrophenoxy)carbonyl]methyl}-5-methyluridine | 268748-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 5'-azido-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3',5'-dideoxy-3'-{[(4-nitrophenoxy)carbonyl]methyl}-5-methyluridine
• 英文别名: (4-nitrophenyl) 2-[(2S,3R,4R,5R)-2-(azidomethyl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]acetate
• CAS: 268748-07-8
• 化学式: C₂₄H₃₂N₆O₈Si
• 分子量: 560.639
• InChiKey: OSZAONVKTLFCTB-RMEPHLEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-azido-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3',5'-dideoxy-3'-{[(4-nitrophenoxy)carbonyl]methyl}-5-methyluridine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 5'-amino-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-(N-carbonylmethyl)-3',5'-dideoxy-5-methyluridinyl-(3'-5')-5'-amino-5'-deoxy-2'-O-methyl-5-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  小寡核苷酸的酰胺连接的[（3'）CH2CO-NH（5'）]核苷类似物的合成。

  摘要：

  我们报告了反义寡核苷酸组件的新的酰胺连接的（二戊）核苷类似物的合成。3'-（羧甲基）-3'-脱氧-和5'-氨基-5'-脱氧核苷衍生物的溶液相偶联提供了酰胺二聚体。具有5'-叠氮基-5'-脱氧功能的活化的[3'-（羧甲基）-3'-脱氧]单元提供“被屏蔽的” 5'-氨基-5'-脱氧残基用于链延伸，以及5'- O-DMT保护的单元提供了5'末端以连接至磷酸二酯键。

  DOI：

  10.1080/15257770008032997
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 [(2S,3R,4R,5R)-2-Azidomethyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl]-acetic acid; compound with triethyl-amine 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以76%的产率得到5'-azido-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3',5'-dideoxy-3'-{[(4-nitrophenoxy)carbonyl]methyl}-5-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  小寡核苷酸的酰胺连接的[（3'）CH2CO-NH（5'）]核苷类似物的合成。

  摘要：

  我们报告了反义寡核苷酸组件的新的酰胺连接的（二戊）核苷类似物的合成。3'-（羧甲基）-3'-脱氧-和5'-氨基-5'-脱氧核苷衍生物的溶液相偶联提供了酰胺二聚体。具有5'-叠氮基-5'-脱氧功能的活化的[3'-（羧甲基）-3'-脱氧]单元提供“被屏蔽的” 5'-氨基-5'-脱氧残基用于链延伸，以及5'- O-DMT保护的单元提供了5'末端以连接至磷酸二酯键。

  DOI：

  10.1080/15257770008032997

文献信息

• Synthesis of Amide-Linked [(3′)CH₂CO-NH(5′)] Nucleoside Analogues of Small Oligonucleotides
  作者：Morris J. Robins、Bogdan Doboszewski、Bradley L. Nilsson、Matt A. Peterson

  DOI：10.1080/15257770008032997

  日期：2000.1

  We report syntheses of new amide-linked (di-penta)nucleoside analogues of antisense oligonucleotide components. Solution-phase coupling of 3'-(carboxymethyl)-3'-deoxy- and 5'-amino-5'-deoxynucleoside derivatives provides amide dimers. Activated [3'-(carboxymethyl)-3'-deoxy] units with a 5'-azido-5'-deoxy function provide "masked" 5'-amino-5'-deoxy residues for chain extension, and a 5'-O-DMT-protected

  我们报告了反义寡核苷酸组件的新的酰胺连接的（二戊）核苷类似物的合成。3'-（羧甲基）-3'-脱氧-和5'-氨基-5'-脱氧核苷衍生物的溶液相偶联提供了酰胺二聚体。具有5'-叠氮基-5'-脱氧功能的活化的[3'-（羧甲基）-3'-脱氧]单元提供“被屏蔽的” 5'-氨基-5'-脱氧残基用于链延伸，以及5'- O-DMT保护的单元提供了5'末端以连接至磷酸二酯键。