(4S)-4,5-Dihydro-2-[1-methyl-1-(2-pyridinyl)-ethyl]-4-isopropyl-oxazole | 292839-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (4S)-4,5-Dihydro-2-[1-methyl-1-(2-pyridinyl)-ethyl]-4-isopropyl-oxazole
• 英文别名: (S)-4-Isopropyl-2-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)-4,5-dihydrooxazole；(4S)-4-propan-2-yl-2-(2-pyridin-2-ylpropan-2-yl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 292839-80-6
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O
• 分子量: 232.326
• InChiKey: ZTOIERQCJFMEPI-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-2-methyl-2-(pyridin-2-yl)propanamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以93%的产率得到(4S)-4,5-Dihydro-2-[1-methyl-1-(2-pyridinyl)-ethyl]-4-isopropyl-oxazole
  参考文献：
  名称：

  不对称钯催化苯乙烯和二烯的氢化芳基化

  摘要：

  烯烃是用于有机转化的理想且用途广泛的起始材料，也是众所周知的钯催化底物。通常，这些反应会通过β-氢化物消除形成新的烯烃产物。与这种情况相比，我们的实验室参与了烯烃加氢和双官能化反应的开发，其中可以控制 β-氢化物的消除。我们在此报告了不对称钯催化加氢芳基化的发展，该反应可产生高达 75% ee 的二芳基次甲基产物。有趣的是，在一定范围内的配体空间体积与反应的 ee 之间观察到线性自由能关系。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.027

文献信息

• Non-nucleophilic Grignard Synthesis of Bridged Pyridine–Oxazoline Ligands and Evaluation in Palladium-Catalysed Allylic Alkylation
  作者：Patrick O’Leary、Grace Sutton

  DOI：10.1055/a-2080-4931

  日期：2023.9

  The synthesis of eight pyridine-oxazoline ligands, five of which have never been reported previously, is described. The ligands were prepared in two efficient steps, initially preparing 2-pyridyl alkylnitriles, followed by their conversion into oxazolines ligands using chiral amino alcohols and zinc chloride. The 2-pyridyl nitriles are prepared via a novel SNAr alkylation reaction of 2-bromopyridine

  描述了八种吡啶-恶唑啉配体的合成，其中五种以前从未被报道过。配体通过两个有效步骤制备，首先制备 2-吡啶基烷基腈，然后使用手性氨基醇和氯化锌将其转化为恶唑啉配体。2-吡啶基腈是通过2-溴吡啶与烷基腈的新型 S N Ar 烷基化反应制备的，使用甲基氯化镁作为非亲核碱并结合胺介体。这种方法允许准备现有的宝石-二甲基基序及其在先前制备的配体之外的详细阐述，步骤更少，简单且可扩展。腈、卤代吡啶和氨基醇起始材料的变化容忍度允许其他新的桥接取代，从而提供具有增强反应性的新配体。将桥接配体库应用于 Pd 催化的 1,3-二苯基丙-2-烯基乙酸酯与丙二酸二甲酯的烯丙基烷基化，并提供高达 100% 的转化率和高达 68% 的对映选择性。