4,9-二溴-6,7-二苯基-苯并[C][1,2,5]噻二唑并[3,4-G]喹喔啉 | 1262727-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 4,9-二溴-6,7-二苯基-苯并[C][1,2,5]噻二唑并[3,4-G]喹喔啉
• 英文名称: 4,9-dibromo-6,7-diphenyl-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-g]quinoxaline
• CAS: 1262727-09-2
• 化学式: C₂₀H₁₀Br₂N₄S
• 分子量: 498.2
• InChiKey: DAUQYSOWAULYBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.760±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,9-二溴-6,7-二苯基-苯并[C][1,2,5]噻二唑并[3,4-G]喹喔啉 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  越多越好：用于构建第二种近红外聚集诱导发射发光剂以促进多模式光治疗的双受体工程

  摘要：

  电子供体/受体（D/A）的操控显示出创新光学材料的无尽动力。目前，电子给体设计蓬勃发展，而电子受体工程研究却受到有限关注。受“多即不同”的哲学思想启发，基于D′-D-A-D-D′（1A系统）和D′-D-A-A-D-D′（2A系统）结构的两个系统对受体工程进行了设计和研究。结果表明，1A 系统呈现出弱的聚集诱导发射（AIE）到聚集引起的猝灭（ACQ）现象，同时受体亲电性和平面性增加。与此形成鲜明对比的是，多一个受体的 2A 系统表现出相反的 ACQ 到 AIE 的转变。有趣的是，2A 系统中具有更多缺电子 A-A 部分的荧光团表现出优异的 AIE 活性。更重要的是，与 1A 系统中的对应化合物相比，2A 系统中的所有化合物均表现出显着更高的摩尔吸光率 ( ε )。由于具有最高的ε、近红外-II（NIR-II，1000-1700 nm）发射、理想的AIE性能、有利的活性氧（ROS）生成和高光热

  DOI：

  10.1021/jacs.3c08627
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二溴-5,6-二硝基苯并[c][1,2,5]噻二唑 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 30.0h， 生成 4,9-二溴-6,7-二苯基-苯并[C][1,2,5]噻二唑并[3,4-G]喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  一种具有扭曲分子骨架的噻二唑并[3,4-g]喹喔啉结构的光敏剂，制备及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种具有扭曲分子骨架的噻二唑并[3,4‑g]喹喔啉结构的光敏剂，制备及其应用。该类光敏剂通过在母核噻二唑并[3,4‑g]喹喔啉的4,9位引入至少一个大位阻基团，从而得到扭曲的分子骨架结构，这有利于提高单线态氧量子产率，相比于增加重原子效应的方式具有更高的生物安全性，并且，该类光敏剂具有更好地被包覆能力，增强了光敏剂的可调性，可实现在500‑760nm波长范围内具有较强的吸收峰，覆盖生物治疗窗口，因此，该类化合物可在光动力治疗领域展现出良好的应用前景。

  公开号：

  CN114907381A

文献信息

• 用于形成高分子化合物的化合物
  申请人：住友化学株式会社

  公开号：CN105601662A

  公开（公告）日：2016-05-25

  本发明提供一种在光电转换元件中所含的有机层中使用时，短路电流密度和光电转换效率更大的化合物。具体而言，本发明提供具有式一种式(5)所表示的化合物，式中，R52和R53相同或不同，表示氢原子、卤原子、烷基、烷基氧基、烷基硫基、芳基、芳基氧基、芳基硫基、芳基烷基、芳基烷基氧基、芳基烷基硫基、酰基、酰氧基、酰胺基、酰亚胺基、氨基、取代氨基、取代甲硅烷基、取代甲硅烷基氧基、取代甲硅烷基硫基、取代甲硅烷基氨基、1价的杂环基、杂环氧基、杂环硫基、芳基烯基、芳基炔基、羧基或氰基，W1和W2相同或不同，表示氢原子、卤原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基、芳基烷基磺酸酯基、硼酸酯残基、锍甲基、鳞甲基、膦酸酯甲基、单卤代甲基、硼酸残基、甲酰基、乙烯基或有机锡残基。
• Donor/π‐Bridge Manipulation for Constructing a Stable NIR‐II Aggregation‐Induced Emission Luminogen with Balanced Phototheranostic Performance**
  作者：Dingyuan Yan、Wei Xie、Jianyu Zhang、Lei Wang、Dong Wang、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1002/anie.202111767

  日期：2021.12.13

  In the construction of a new NIR-II AIEgen with balanced fluorescence behavior and photothermal conversion efficiency, the engineering of the electron donor/π-bridge was crucial. The AIEgen showed excellent performance in trimodal NIR-II FLI/PAI/PTI imaging-guided phototherapy in vitro and in vivo and shows great potential for in cancer theranostics.

  在构建具有平衡荧光行为和光热转换效率的新型 NIR-II AIEgen 时，电子供体/π 桥的工程设计至关重要。AIEgen 在三模态 NIR-II FLI/PAI/PTI 成像引导的体外和体内光疗中表现出优异的性能，并在癌症治疗诊断学中显示出巨大的潜力。
• Organic Compound, Light-Emitting Device, Light-Emitting Apparatus, Electronic Device, and Lighting Device
  申请人：Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd.

  公开号：US20210013419A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  A novel organic compound having an emission spectrum peak at a wavelength longer than 850 nm and an absorption spectrum peak at a wavelength longer than 600 nm is provided. The organic compound is represented by General Formula (G1). In General Formula (G1), Ar 1 to Ar 4 each independently represent an aryl group having 6 to 13 carbon atoms in a ring. R 1 to R 8 each independently represent anyone of hydrogen, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms, an aryl group having 6 to 13 carbon atoms in a ring, and a heteroaryl group having 3 to 13 carbon atoms in a ring. Q 1 and Q 2 each independently represent a group having a carbazole skeleton or a group having a triarylamine skeleton and having 18 to 30 carbon atoms in a ring. Furthermore, m and n each independently represent 0 or 1.

  提供一种具有发射光谱峰值波长大于850纳米和吸收光谱峰值波长大于600纳米的新型有机化合物。该有机化合物由通用式（G1）表示。在通用式（G1）中，Ar1到Ar4分别表示具有6到13个碳原子的芳基团。R1到R8分别表示氢、具有1到6个碳原子的烷基团、具有3到6个碳原子的环烷基团、具有6到13个碳原子的芳基团和具有3到13个碳原子的杂芳基团中的任意一种。Q1和Q2分别表示具有咔唑骨架或具有三芳基胺骨架并在环中具有18到30个碳原子的基团。此外，m和n分别独立表示0或1。
• Donor–acceptor type silole compounds with aggregation-induced deep-red emission enhancement: synthesis and application for significant intensification of near-infrared photoluminescence
  作者：Xiaobo Du、Zhi Yuan Wang

  DOI：10.1039/c1cc00066g

  日期：——

  Through efficient Förster resonance energy transfer, the near-infrared emission (850 nm) of a guest (weak near-infrared emitter)–host (strong deep-red emitter) system is greatly enhanced by excitation of the host molecule at 508 nm, in comparison with excitation of the guest molecule at 660 nm.

  通过有效的福斯特共振能量转移，客体（弱近红外发射体）-主体（强深红发射体）系统的近红外发射（850 nm）通过在508 nm激发主体分子而得到极大增强，而相比之下，在660 nm激发客体分子则效果不佳。
• Multimodal Imaging‐Guided Photothermal Immunotherapy Based on a Versatile NIR‐II Aggregation‐Induced Emission Luminogen
  作者：Dingyuan Yan、Miao Wang、Qian Wu、Niu Niu、Meng Li、Ruixiang Song、Jie Rao、Miaomiao Kang、Zhijun Zhang、Feifan Zhou、Dong Wang、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1002/anie.202202614

  日期：2022.7.4

  A versatile NIR-II AIE luminogen displaying fluorescence, photoacoustic, and photothermal imaging functions was designed by using a benzo[c]thiophene moiety as a building block. This luminogen, when applied with an integrated programmed death-ligand 1 (αPD-L1) antibody, exhibits unprecedented performance in multimodal imaging-guided photothermal immunotherapy towards breast tumors.

  通过使用苯并[ c ]噻吩部分作为构建单元，设计了一种具有荧光、光声和光热成像功能的多功能 NIR-II AIE 发光体。这种发光原与集成的程序性死亡配体 1 (αPD-L1) 抗体一起应用时，在多模式成像引导的乳腺肿瘤光热免疫治疗中表现出前所未有的性能。