N'-(3-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-(p-tolyl)thiazol-2(3H)-ylidene)-4-hydroxybenzohydrazide | 1207372-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N'-(3-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-(p-tolyl)thiazol-2(3H)-ylidene)-4-hydroxybenzohydrazide
• CAS: 1207372-06-2
• 化学式: C₂₅H₂₃N₃O₄S
• 分子量: 461.541
• InChiKey: APNBQKZDZVTNPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  85.08
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-hydroxybenzoyl)hydrazine-1-carbothioamide 、 2-溴-4'-甲基苯乙酮 在 sodium acetate 、 氨基硫脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以67%的产率得到N'-(3-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-(p-tolyl)thiazol-2(3H)-ylidene)-4-hydroxybenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and 3D-QSAR of p-Hydroxybenzohydrazide Derivatives With Antimicrobial Activity Against Multidrug-Resistant Staphylococcus aureus

  摘要：

  医院获得性耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）自 40 多年前被报道以来，一直是一个重大的全球性问题。为了开发具有潜在抗菌活性的新药，我们采用适当的合成方法合成了 N'-[(-3-取代-4-氧代-1,3-噻唑烷-2-亚基]-4-羟基苯甲酰肼（4a-4.i）和 N'-[-(3,4-二取代)-1,3-噻唑烷-2-亚基)]-4-羟基苯甲酰肼（5.a-5.i）-（10.a-10.i）。这些合成化合物在体外条件下对金黄色葡萄球菌菌株进行了检测。测定了样品化合物和标准化合物的最低抑菌浓度（MIC）。所有测试化合物在剂量达到 2000 ${\mu}g$/mL 时均无毒性，并对所用菌株显示出显著的抗菌活性，其中 6.f、7.g、9.f 和 10.f、10 i 的抗菌活性最强。这表明对羟基苯甲酰肼环和取代的环唑啉环对抗菌活性至关重要。3D-QSAR 分析揭示了对羟基苯甲酰肼与活性位点的结合模式。 自 40 多年前首次报道以来，医院获得性耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）已成为一个日益严重的全球性问题。为了研究具有潜在抗菌活性的新药线索，我们采用适当的合成路线合成了从(5.a-5.i)到(10.a-10.i)的各种 N'-[(-3-取代-4-氧代-1,3-噻唑烷-2-亚基]-4-羟基苯甲酰肼(4a-4.i)和 N'-[-(3,4-二取代)-1,3-噻唑烷-2-亚基)]-4-羟基苯甲酰肼。整个试验化合物（4.a-4.i）和（5.a-5.i）至（10.a-10.i）对金黄色葡萄球菌菌株进行了体外检测。测定了测试化合物和参考标准的最低抑菌浓度（MIC）。 在体外测试中，测试化合物对所用菌株具有显著的抗菌活性。 一般来说，对羟基苯甲酰肼环和取代的噻唑啉环对抗菌活性至关重要。 在测试的化合物中，化合物 6.f、7.g、9.f 和 10.f、10.i 的效力最强。测试化合物在 2000 ${\mu}g$/mL 的剂量水平内均无毒性。 完整化合物随后进行了 3D-QSAR 研究。 3D-QSAR 研究基于 Schrodinger PHASE 模块的药效学特征排列原理。 3D-QSAR 研究使我们能够确认对羟基苯甲酰肼在活性位点内的优先结合模式。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2010.54.01.077