7-溴-4-氯肉桂碱 | 1800426-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 7-溴-4-氯肉桂碱
• 英文名称: 7-bromo-4-chlorocinnoline
• CAS: 1800426-14-5
• 化学式: C₈H₄BrClN₂
• 分子量: 243.49
• InChiKey: MOFADOQZRGDCGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-溴-4-氯肉桂碱 在 dichloro[1,1'-bis(di-t-butylphosphino)ferrocene]palladium(II) 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 7-[5-chloro-4-methoxy-2-[1-(oxan-2-yl)-1,2,4-triazol-3-yl]phenyl]-N-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]cinnolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF COMPLEMENT FACTORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE FACTEURS DU COMPLÉMENT ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  Disclosed are compounds of formula I and II and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also disclosed are methods of treating a neurodegenerative disorder, an inflammatory disease, an autoimmune disease, an ophthalmic disease or a metabolic disorder using the compounds disclosed herein.

  公开号：

  WO2023137166A1
• 作为产物：
  描述：

  7-bromocinnolin-1-ium-4-ol hydrochloride 在 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 以67.33%的产率得到7-溴-4-氯肉桂碱
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF COMPLEMENT FACTORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE FACTEURS DU COMPLÉMENT ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  揭示了式I和II的化合物及其药用盐。还披露了使用此处披露的化合物治疗神经退行性疾病、炎症性疾病、自身免疫疾病、眼科疾病或代谢性疾病的方法。

  公开号：

  WO2022020244A1
• 作为试剂：
  描述：

  7-Brom-4-hydroxy-cinnolin 、 三氯氧磷 在 7-溴-4-氯肉桂碱 、 碳酸氢钠 、 水 、 二氯甲烷 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以to yield 8c as a dark brown solid in 92% yield的产率得到7-溴-4-氯肉桂碱
  参考文献：
  名称：

  PROTOZOAN PARASITE GROWTH INHIBITORS

  摘要：

  化合物和方法用于抑制原虫寄生虫的生长。通过给予本文所披露的化合物的治疗有效量，治疗受原虫寄生虫感染的主体的方法。这些化合物和方法可用于抑制Trypanosoma brucei、Trypanosoma cruzi、Leishmaniaspp.和Plasmodiumspp.等原虫寄生虫的生长。

  公开号：

  US20150259331A1

文献信息

• Protozoan Parasite Growth Inhibitors Discovered by Cross-Screening Yield Potent Scaffolds for Lead Discovery
  作者：William Devine、Jennifer L. Woodring、Uma Swaminathan、Emanuele Amata、Gautam Patel、Jessey Erath、Norma E. Roncal、Patricia J. Lee、Susan E. Leed、Ana Rodriguez、Kojo Mensa-Wilmot、Richard J. Sciotti、Michael P. Pollastri

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00515

  日期：2015.7.23

  Tropical protozoal infections are a significant cause of morbidity and mortality worldwide; four in particular (human African trypanosomiasis (HAT), Chagas disease, cutaneous leishmaniasis, and malaria) have an estimated combined burden of over 87 million disability-adjusted life years. New drugs are needed for each of these diseases, Building on the previous identification of NEU-617 (1) as a potent and nontoxic inhibitor of proliferation for the HAT pathogen (Trypanosoma brucei), we have now tested this class of analogs against other protozoal species: T. cruzi (Chagas disease), Leishmania major (cutaneous leishmaniasis), and Plasmodium falciparum (malaria). Based on hits identified in this screening campaign, we describe the preparation of several replacements for the quinazoline scaffold and report these inhibitors' biological activities against these parasites. In doing this, we have identified several potent proliferation inhibitors for each pathogen, such as 4-(3-chloro-4-((3-fluorobenzyl)oxy)phenyl)amino)-6-(4-((4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)sulfonyl)phenyl)quinoline-3-carbonitrile (NEU-924, 83) for T. cruzi and N-(3-chloro-4-((3-fluorobenzypoxy)phenyl)-7-(4-((4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)sulfonyl)phenyl)cinnolin-4-amine (NEU-1017, 68) for L. major and P. falciparum.
• INHIBITORS OF COMPLEMENT FACTORS AND USES THEREOF
  申请人：Annexon, Inc.

  公开号：US20220048930A1

  公开（公告）日：2022-02-17

  Disclosed are compounds of formula I and II and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also disclosed are methods of treating a neurodegenerative disorder, an inflammatory disease, an autoimmune disease, an ophthalmic disease or a metabolic disorder using the compounds disclosed herein.
• WO2023/107863
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——